スクエアの時価総額は約42億ドル（約5040億円）と、上場前の投資ラウンドでの評価額60億ドル（約7200億円）を大きく下回っている。
ドーシーは2009年にスクエアを創業。同社の上場前には彼の資産の四分の三をスクエア株式が占め、残りはツイッターの株式だった（ドーシーは、ウォルト・ディズニー社の株式も少し保有している）。しかし、上場初日の取引開始始と同時に彼が保有するスクエア株式とツイッター株式の評価額の差額は、2億ドル（約240億円）にまで縮まった。
ドーシーの資産が上場前の評価額に戻るためには、スクエアの株価が23ドルまで上昇する必要がある。
この数か月間、ドーシーはスクエアとツイッターの2社を同時に経営し、生活は多忙を極めた。6月初旬にツイッターのCEOだったディック・コストロが退任し、ドーシーが暫定CEOとなった。その1か月半後にスクエアが密かに上場を申請すると、10月5日にドーシーはツイッターのCEOに正式に就任し、スクエアのIPOもリードしてきた。
今後も彼は上場企業2社の経営で手一杯だろう。先頃発表されたツイッターのQ3決算は、ユーザー数が伸び悩み、4Qの売上見通しも低調で株価は急落した。一方、スクエアも2015年下半期の成長が減速している。
テック系スタートアップにとって、2015年のIPO市場は冷え込んでいる。新規上場は、スクエアが今年21社目で、スクエアと同日上場のMatch.comが22社目だ。上場を果たしたテック企業の三分の一は、IPO後の時価総額が上場前最後の投資ラウンドでの評価額を下回っている。
テック系のビリオネアの中には、会社を未上場のまま評価額をどんどん高めて資金調達を行い、資産を急増させているケースが多い。その良い例がウーバーのトラヴィス・カラニックとギャレット・キャンプで、彼らの資産はそれぞれ60億ドル（約7200億円）となっている。また、Airbnbの3人の共同創業者、ジョー・ゲビア、ブライアン・チェスキー、ネイサン・ブレチャージクの資産はそれぞれ33億ドル（約3960億円）、Snapchatのエヴァン・スピーゲルは21億ドル（約2520億円）、Dropboxの共同創業者ドリュー・ヒューストンは12億ドル（約1440億円）だ。
しかし、彼らの資産はこのまま減ることはないのだろうか。フォーブスでは、直近の投資ラウンドでの評価額に基づいて資産額を算出しているが、これらの企業もスクエアのような状況に陥る兆しは既に出ている。フィデリティは最近、DropboxとSnapchatをはじめ、投資先のテック系ユニコーン数社の評価額を引き下げている。
ドーシーが初めてフォーブスのビリオネアランキングに登場したのは2012年9月で、その時の資産は11億ドルだった。当時、スクエアは32.5億ドルの評価額で2億ドルを調達したばかりだった。ドーシーはまだ39歳と若い。上場初日に失った資産を取り戻す時間は十分残されている。
