実際に、アレンは、「アニー・ホール」でアカデミー賞の監督賞と作品賞と脚本賞を受賞したにもかかわらず、授賞式には出席せず、その後もハリウッドとは距離を置いている。また、若い恋人との恋愛は、彼の人生のなかで大きな波紋も残している。
しばらく前まで、「それでも恋するバルセロナ」（2008年）や「ミッドナイト・イン・パリ」（2011年）、「ローマでアモーレ」（2012年）など、立て続けにヨーロッパの観光都市を舞台にした作品を撮っていたアレン監督だが、このところ、また作品の舞台を、彼の本拠地であるニューヨークに移している。
「カフェ・ソサエティ」（2016年）では、物語の前半は1930年代のハリウッドで進行するが、後半はニューヨークのセレブが集う高級クラブが舞台となっている。また「女と男の観覧車」（2017年）は、「アニー・ホール」でも描かれた1950年代のブルックリンのコニー・アイランドでの物語だ。そして、その「故郷帰り」の決定版とも言える作品が、最新作「レイニーデイ・イン・ニューヨーク」だ。
さながらNYを観光している気分
「レイニーデイ・イン・ニューヨーク」は、実に観客へのサービスに充ちた作品だ。「ピエール」や「カーライル」、「プラザ・アテネ」など、マンハッタンのアッパー・イーストサイドの高級ホテルが軒並み登場するし、メトロポリタン美術館やセントラル・パーク、グリニッジ・ヴィレッジも舞台となる。さながらニューヨークを観光しているような気分にもなる作品だ。
Photography by Jessica Miglio（C）2019 Gravier Productions, Inc.
物語は、ペンシルべニアの小さな大学に通う主人公ギャツビー（ティモシー・シャラメ）とガールフレンドのアシュレー（エル・ファニング）が、週末をニューヨークで過ごすことになるところから始まる。
ギャツビーの実家は、マンハッタンの高級住宅がひしめくアッパー・イーストサイドにあり、彼はこの街を知り尽くしていると言ってもいい。一方、アシュレーは、アリゾナから出てきた銀行家の娘で、ニューヨークは幼い頃に訪れたきりだ。
そこで、ギャツビーは得意のポーカーで稼いだお金で、アシュレーとの週末旅行を楽しもうとマンハッタンの高級ホテルであるピエールのセントラルパークを見下ろす部屋を予約する。食事をするレストランにも席を取り、馴染みのカーライル・ホテルのベメルマンズ・バーにも案内しようとする。
