3. 同じ考えの同僚と仕事をカバーし合う
仕事を同僚に頼るのもひとつの手だ。休暇取得賛成派の同僚を見つけ、互いの仕事をカバーし合おう。互いの休暇が重複しないよう調整することで、上司に対して仕事が円滑に進むことをアピールすることもできる。
集団の力を使えば、休暇取得に対する批判の声も低減できる。休暇を取って怠けているなどという陰口が聞こえても、同僚同士で支え合い、休暇の取得を互いに促すこともできる。
4. 休暇中の仕事にはきちんとルールを作る
私自身は、休暇中に仕事をするのが好きな人間だ。というのも、そうすれば休暇を増やすことに対する罪悪感が減るからだ。一方で、仕事による邪魔が全く入らないのが真の休暇だと考える人もいるかもしれない。休暇中に仕事が入るか入らないかを100％コントロールすることはできないが、以下を実践することで明確な境界線を引くことができる。
・自分と連絡が取れる時間や、どのような問題が起きたら連絡していいかを知らせておく。
・電話にはすぐ出ない。留守番電話のメッセージはいつでも聞くことができ、緊急の場合はすぐにかけ直せる。
・会社のメールをチェックするかしないか、するならいつチェックするのかについて、自分で明確な決まりを設ける。どうしてもチェックする必要がある場合、一日の終わりに時間を決め、それ以外は決してメールを見ないようにする。
5. 有給休暇を消化しきれない場合の補償を交渉する
年度末近くになっても有給休暇を全て消化しきれそうになくても、未消化の有給休暇をみすみす消滅させてしまってはいけない。有給休暇の繰り越しや未消化分の買い取りなどに関する正式な規定が会社になくとも、例外的措置を取ってもらえないか上司と交渉しても損はない。（編集部注：日本では有給休暇の買い取りは一部の例外を除いて原則として違法なので注意すること）
1年以上も休暇を取得していないという53％の米国人や、2年以上取得していない37％の仲間入りをしてはいけない。旅してみたい場所やしたい事をリストアップすることから始めよう（100個を目指して挙げていけば、自分の考えをかなり広げられる）。やりたいことが多く見えてくると、休暇を残している場合ではないことがわかる。やりたいことを考えてわくわくする気持ちは、休暇取得の後ろめたさを相殺してくれるだろう。
