谷本：そもそもファーストキャリアに外資系金融を選んだ理由を教えていただけますか？
小林：私はもともと、公務員になって、教育や開発に携わりたいと思っていました。でもOB訪問に行ったら、仲の良かった先輩に「絶対に向いてない！」と一蹴されて（笑）。
公務員になるつもり満々だったのに、どうしようかなと思っていたら、当時のボーイフレンド（今の夫）に「やりたいかどうかは別にして、キャラだけで言えば外資系金融はすごく合ってるよ」と言われたんですよ。それで就職面接を受け始めたら、面接官がみんな頭の切れるかっこいい方たちばかりで、彼らのような人たちと働けたら楽しそうだなと思ったんです。
海外では社会人経験を積んでから大学院に行き直して、全く違うキャリアに進む人はたくさんいます。私も同じように若いうちはとにかく自分を伸ばすことに集中して、その後大学院に進むのも良いかなと考えていました。
南：大学時代に経験したインターンシップの影響が大きいです。1年生の夏休みはウォールストリートで4か月間、2年生の時はシリコンバレーで2か月間、現場でお手伝いできたことが早期の就業観醸成に役立ちました。また、僕が通っていた米タフツ大学は学生の3割以上がユダヤ人というような学校だったため、周囲の就職先は金融機関や医者、弁護士が多かったんです。
そのような機会や環境により、気づいたらモルガン・スタンレーを選んでいました。本当はニューヨーク本社で働きたかったのですが、紆余曲折あって東京支社で働くことになったんです。
よく働き、よく遊ぶ――投資銀行の働き方
谷本：投資銀行時代の働き方について教えてください。
南：とにかく猛烈に働いていました。でもそれが嫌だったわけではなく、意味のある時間だったと思っています。僕は誰よりも早く成長したかったので、他の人よりたくさん働けば、その分早く成長できると思っていましたから。
当時モルガン・スタンレーにいたのは、日本の大手金融機関や省庁から転職してきた方々がほとんど。ベンチャー企業なんてなかった時代ですから、かなり先進的な考えや志を持っている方々ですよね。そして20代〜30代がほとんどで若かった。彼らと一緒に仕事をさせていただいて、プロフェッショナルとは何かを教わった気がします。
小林：私も社会人の基礎は、全てモルガン・スタンレーで学んだと思っています。なぜ金融から教育業界に転身したのか質問されることが多いんですが、やはり新卒でモルガン・スタンレーに入社したことが、その後の様々なことを決めているように感じます。
経営者として最低限理解しておかなければならない金融の基礎知識も身につきましたし、何より言い訳のできない環境に置かれた経験が大きかったですね。「言い訳を考えてる時間があるくらいなら、できる方法を探してこい！」という文化ですから。
南：道場ですよね。ブートキャンプっていうか。
小林：よく働き、よく遊んでいたよね。深夜まで仕事した後に飲みに行ったり。
谷本：よく働き、よく遊ぶスタイルは、今の事業でも大切にされていますか？ もちろん、経営者がなかなか「遊ぶ」ことは難しいかもしれませんが。
南：うちの会社は、僕がいた当時のモルガン・スタンレーとそっくりです。当時の先輩たちから「仕事が最大の遊びだ、仕事の最大のご褒美は仕事だ」という姿勢を見せてもらって、それと同じような会社にしたいなと思っていますから。
先輩たちから教わったのが、一般的な意味での「遊ぶ」だけではなく、仕事を通じて成長する楽しみや、新しいものを実現していく楽しみ、自分たちの仕事が世の中に対してどのような意義があるのかを感じる「遊び」のほうがエキサイティングだということ。この考え方を学ばせてもらったのは、本当に有難かったですね。
［第2回は10/21公開］
