大学院教育にかかる時間と費用を考えれば、この決断は慎重に下した方が良いだろう。ここでは、キャリアアップの次の段階として大学院進学を決める前に自問すべき10の質問を紹介する。
1. なぜ大学院に行きたいのか
キャリアアップだけが目的であれば、大学院進学がキャリアにもたらす最終的な効果（質問4を参照）を確認すべき。「人生で一度はやってみたかった」という理由であれば、今が本当に適切なタイミングなのか（質問2と5）と、選択すべき教育課程（質問6）を確認しよう。
他に理由があれば、それを明確化し、大学院が目的に合っていること、大学院よりも安価で実行しやすい手段がないか（質問8）を確認した方が良い。
2. 時期は適切か
いつかは必ず大学院に行きたいと思っても、今すぐに行くべきだとは限らない。キャリアが自然な転換点を迎えているのならば、今が適切な時期だとも言える。
例えば、会社があなたの役職を撤廃したタイミングであれば、時間もあるし、会社からの契約解除費を進学に充てることができる。あるいは、キャリアチェンジを目指す中で、対抗する候補者が大学院卒だった場合。または、大学院進学が理に適うと思えるほど十分にキャリアを積んできている場合などだ。
3. 学費をどう支払う（回収する）か
大学院の費用は授業料や教材費などに加え、転居が必要であれば家賃や寮の食費、引越し費用など、膨大な額に膨れ上がる可能性がある。在学中に働けない場合は収入もない。ローンを借りる予定で、卒業後の収入をあてにしているのであれば、自分の業界・職務の推定給与で本当にローンを返済できるかを確認しよう。
4. 本当にキャリアに効果的なのか
進学にかかる全コストと卒業後のキャリアへの効果を基に、費用対効果を分析しよう。フルタイムでの通学により職歴が中断されても、修士号で埋め合わせできるか？ 職務履歴が切れないようパートタイムで通学しても、フルタイムと同様の競争力を持つ学歴とみなされるのか？
