勝ち組
ジャック・ドーシーはツイッターとスクエアという、数十億ドル企業2社のCEOになった。スクエアのIPO価格が直近に私募形式で発行した株式（Eシリーズ）の売却価格を下回ったため、ドーシーの純資産は7300万ドル目減りした。しかし、彼はお金に執着するタイプでは無いらしく、10月にはツイッターの保有株の3分の1を会社に還元している。スクエアIPOの目論見書で、ドーシーは4,000万株を基金に寄付すると言明した。
スクエアのIPO価格が事前予測よりかなり低かったため、IPO価格で購入できた人たちは大きな利益を得た。「スクエア・マーチャンツ」と呼ばれる、スクエアを決済に利用している小売店主たちには、優先的に株が割り当てられた。当日は4,700万株が取引された。早い時間にスクエア株を買えた一般投資家たちも株価上昇の喜びを堪能できたはずだ。
また、ゴールドマンサックスなどのようにEシリーズで株価を購入した投資家は、“ラチェット条項”と呼ばれる仕組みで保護された。これらの投資家は1株15.46ドルで購入したが、少なくとも20％のリターンを保証されていた。IPO価格が9ドルなので、スクエアは彼らのために1,030万株（1株9ドル換算で9,300万ドル相当）を発行した。そして、上場初日の終値で彼らの株式の価値は計1億3,500万ドル相当になった。
負け組
スクエアの従業員らはラチェット条項の恩恵を受けなかった。会社はEシリーズの投資家のためにさらに株式を発行しなければならず、株式は希釈されたからだ。シリコンバレーの企業では、社員に与えられる株式オプションが大きな魅力だが、グーグル等の大企業を辞めてスクエアに転職した社員らは今回のIPOの恩恵を受けられなかった。社員らの持ち株には一定期間の取引制限が課されており、株を売りたいと思っても実行に移せない。
また、スクエアのIPO目論見書の中で最も興味深いことの一つは、先月のEシリーズで3,000万ドル分を購入した匿名の投資家2名の存在だ。スクエアは2者の名を明らかにしていないが、1名は既存株主で、もう1名は新規株主という。どちらにしろ2者は15.46ドルの株価で190万株を取得し、ラチェット条項を放棄している。株価が13.07ドルまで上昇しても、彼らの持ち分は購入価格を450万ドルも下回っている。
