楽曲タイトルの44 Remixはオバマが米国の第44代大統領だったことに因んでおり、曲中には彼が、初代米国大統領のジョージ・ワシントンの辞任挨拶を引用した演説が盛り込まれている。「One Last Time (44 Remix)」は総合チャートのHot 100に食い込むほどのヒットにはなっていないが、元大統領の名がチャートに並ぶのは異例の事態だ。
この楽曲はR&B/Hip-Hopのデジタルセールスチャートにもランクインし、昨年亡くなったXXXテンタシオンの2曲の間に割り込む形で、15位となっている。
「One Last Time (44 Remix)」はミュージカル「ハミルトン」で脚本・作曲・作詞・主演を務めたリン=マニュエル・ミランダが立ち上げた、ハミルトンの派生シリーズの楽曲としてリリースされた。
オバマが今後、音楽活動に力を入れることは考えにくいが、彼はこれまでに2回グラミー賞に輝いている。彼は2006年と2008年に自身の著書のオーディオブック版で、最優秀スポークン・ワード・アルバム賞を受賞していた。