しかし、ベニオフはドーシーに対する攻撃をやめず、彼がかつて、税優遇措置を受けるためにツイッターのオフィスをサンフランシスコの荒廃したミッドマーケット地区に開設したと非難した。また、ツイッターやスクエアの株式によって、彼が膨大な資産を手にしていると述べた。
フォーブスがスクエアの広報担当にコメントを求めたところ「ホームレス問題は人道的な危機であると認識している」との回答があった。また、「当社としては市長がこの問題の対応策について、市民のコンセンサスを得ることを期待している」と述べた。
ドーシーはこれまでホームレス問題について、さほど積極的な姿勢を見せていない。2013年の「フォーチュン」の取材で彼は、サンフランシスコでの収入の格差の責任は地元の企業らにあり、個人的にも責任を感じていると述べた。ドーシーはまた、毎週金曜日に従業員らとともに、オフィスの近所のゴミ掃除を行っていると述べていた。
一方でベニオフは、ホームレス問題の解決にこれまで献身的な努力を行ってきた。2015年には非営利団体の「Hamilton Families」とパートナーシップを結び、「Heading Home」と題したキャンペーンを展開。2020年までに800家族のホームレスたちを、路上生活から脱出させることを目標に掲げた。彼は3000万ドル以上の資金を、このプロジェクトのために調達した。
ベニオフは今年5月のセールスフォースの新社屋の開設セレモニーで、テック企業らがこの運動に加わることを促していた。「サンフランシスコは今、変貌の時期にあると同時に巨大な問題を抱えている。企業らは手をとりあって問題の解決にあたるべきだ」と彼は述べていた。
