私にピッチを行うバーティカルAI（特定業界向けAI）の創業者たちはみな、業界への参入にあたって2つの賭けのどちらかを選択している。自社製品を顧客がすでに導入しているソフトウェアの上に上乗せ（レイヤー化）して重ねるか、あるいは既存ソフトウェアを完全に置き換えるかだ。創業者はこれをアーキテクチャ上の決断としてアピールする。
しかし、その下には見落とされがちなもう1つの決断が存在する。それは、顧客がいつ「スイッチングコスト（乗り換え費用・負担）」を支払うかという問題だ。システムの移行時に前払いで生じるのか、それとも後の契約更新時に生じるのか。この2つのスケジュールの違いは、まったく異なる企業像を作り上げる。
置換型の企業は「移行」を売る。調達プロセスは長く、導入の負担も重く、顧客企業数が意味を持つまでに何年もかかる。しかしその見返りとして、二重の作業を行わない限り顧客が離脱できないシステムとなる。一方、重ね合わせ（レイヤー）型はこれらをすべて反転させる。既存のものを破棄する必要がないため、迅速に導入できるが、製品は他社の基幹記録システム（System of Record）の上で稼働することになる。
シード段階では、ピッチ資料上でこれら2つのアプローチがよく似て見え、資金調達のコストも同等に見えるかもしれない。しかし、両者はまったく異なる資産なのだ。投資家も創業者も同様に、この違いを理解する必要がある。
置換型アプローチのピッチ
「置換」アプローチを示すソリューションの例は数多くある。
例えば、スタートアップのマキシマム（Maximum）は、Forbes寄稿記事によれば、銀行が使用する勘定系システムを変革するため、8月に3000万ドル（約47億5000万円）のシードラウンドを発表した。記事の公開時点で、同社には公開された銀行顧客も公開プロダクトも存在していなかった。過去に2つの企業を売却した経験を持つ同社の創業者は、その計画を飾ることなくこう語った。「まずは1行目の銀行から始め、エンド・ツー・エンドで完全な移行を行い、それから2行目の銀行へと移行する」。私の経験から言えば、このような置換の賭けは、10年近くかかる可能性がある。
あるいは、レストラン管理ソフトウェアを提供するトースト（Toast）の例を考えてみよう。2021年のIPO目論見書において、同社は約2万9000社の顧客を抱え、導入店舗数は約4万8000カ所に上ると発表した。その大部分は中小企業（長い調達サイクルを経ずに意思決定できるタイプの買主）だった。2011年当時、同社は「重ね合わせ型アプローチ」を試みていた。同目論見書の中で創業者らは、既存のPOSシステムと連携して動作するよう作られた初期プロダクトについて、「悲惨な失敗に終わった。レガシーシステムとの統合が困難すぎた」と記している。同社はプラットフォームを再構築し、現在では約18万カ所の店舗でPOSを稼働させている。
ワークデイ（Workday）も別の例だ。同社は2005年、ピープルソフトの創業者とその副会長によって共同設立されたため、新規参入企業が容易には得られない信用を備えて登場した。それでもなお、同社の売上高が10億ドル（約1580億円）を超えたのは2016年になってからだった。
私の見解では、これら3つはいずれも置換の賭けであり、取り巻く環境が必ずしも時間を短縮するわけではないことを示している。調達委員会を必要としない購買者であっても、10年の歳月を短縮できる保証はない。市場からすでに信頼を得ている創業チームであっても同様だ。既存のシステムから業務を移行させる作業は、必要なだけの時間がかかるため、前払いコストは創業者の質の問題ではなく、単純な算術的課題なのだ。
前払いコストをより厳しいものにしているのは、置換を望んでいると語る顧客が、実際にはその通りに行動することがめったにない点だ。レッドポイント（Redpoint）がCIO（最高情報責任者）141人を対象に実施した2026年の調査では、83%が営業支援システムをAI中心のベンダーに置き換えることに前向きだと回答した一方で、過去1年間に実際に導入済みのシステムを置き換えることを真剣に検討した割合はわずか19%にとどまった。「意向」を示すだけならコストはかからない。
重ね合わせ型アプローチのピッチ
重ね合わせ型のピッチは、前払いのスイッチングコストの一部を先送りするため、見込み顧客からの承諾を得やすいという特徴がある。私の経験上、十分な資金調達を行っているバーティカルAI企業の多くはこの方法で構築されている。
重ね合わせ型のアプローチの一例が、本稿執筆時点で評価額155億ドル（約2兆4500億円）に達していたハービー（Harvey）と同社のアイマネージ（iManage）との連携だ。ハービーのCEOは、この提携について「共通の顧客がすでに作業を行っている場所で彼らを支援することだ」と説明した。また、300以上の医療システムに導入され、エピック（Epic）と統合されているエイブリッジ（Abridge）も同様だ。どちらも基盤にあるシステムを置き換えようとはしていない。
だが、先送りされたからといって免除されたわけではない。最初の導入を容易にする「摩擦の少なさ」は、解約コストの安さにも直結する。また、基幹記録システム側が十分な機能をリリースした場合、スタートアップの解約は複雑な移行作業ではなく、単なる「費用の削減項目」と化してしまう。コストはシステム内に残存しており、下層にあるプラットフォームが後からそれを回収するのだ。
そのため、私は創業者の製品がどこに位置しているかを尋ねるのをやめ、システム内に留まっている間に企業が何を取り込んでいるかを尋ねるようにしている。顧客が解約する際、何かを再構築する必要があるのだろうか、それとも単に解約手続きを行うだけで済むのだろうか。
先送りモデルでは通常、導入の安さが維持されると想定されがちだが、それも変わりつつあるかもしれない。例えば、SAPのアプリケーション・プログラミング・インターフェース（API）ポリシーは、「API呼び出しのシーケンスを計画、選択、または実行する」サードパーティAIシステムが、SAPの承認済みチャネル外で稼働することを禁止しており、プロキシ、ゲートウェイ、またはカスタムコードを通じてそれらの制限を回避することも個別に禁止している。ガートナー（Gartner, Inc.）は2025年12月、エンタープライズ対応モデルが一般提供されるまでAIブラウザをブロックするようセキュリティ担当役に通知し、クラウドフレア（Cloudflare）はエージェントによるトラフィックを個別のカテゴリとして扱い、9月15日以降の新規ドメインにおいてデフォルトでブロックし始めた。
創業者と投資家への問い
したがって、私がバーティカルAIの創業者に投げかける問い――そして今後、起業家と投資家の双方が考慮すべきだと推奨する問い――は、もはやアーキテクチャに関するものではなくなった。「18カ月後、顧客にとって放棄するのにコストがかかるものは何か。そして意図ではなく、その仕組み（メカニズム）を示すことができるか」という問いだ。
バーティカルAI領域のすべての企業に、いずれその「請求書」が届く。自社の支払期日がいつ来るのかを知っておくべきだ。創業者にとって、その答えがまだ出ていないなら、それは単に到達すべき段階として捉えるのではなく、設計上の決定事項として扱うべきだ。自社が記録を所有しようとする顧客業務の一部を1つ選び、最初の導入時にそれを組み込むのだ。投資家にとっても、意図しか説明できない企業は、使用データにその仕組みが現れるまでは単なる「機能提供企業」であり、それに応じた評価（価格設定）がなされるべきである。
ここで提供される情報は、投資、税務、または財務上の助言ではない。個別の状況に関する助言については、資格を持つ専門家に相談すべきである。
