精神的に消耗する
「ビザ（査証）の申請や更新、入国規則の変更に振り回され続け、精神的に疲れてしまった」と、旅行プラットフォーム「SlickTrip」の最高情報責任者ジェレミー・グリーンバーグは回顧した。「滞在国における法的地位を維持するためだけに、これほど多くの時間を費やさねばならないとは全く予想していなかった」
生産性を維持するのが難しい
グリーンバーグは続けて「仕事と生活の構成を、効率的で一貫したものにするのも難しかった。信頼に足るWi-Fi環境や静かな仕事場がなかなか見つからない日もあった」と話した。
「正直、タイムゾーンを跨ぎつつ生産性を維持するのは、時にしんどかった。毎日、試してみたい新しい体験や訪れたい場所が多すぎたんだ。日々の仕事を確実にこなすには、強い自制心としっかりした計画が不可欠だった」
経済的に不安定
「経済的なセーフティネットを準備しておくことの重要性も、強調しておきたい」とグリーンバーグは指摘する。「デジタルノマドをしていると、旅程を中断せざるを得なくなり（たとえば列車に乗り遅れるなど）、当初の予算よりも多くの出費に見舞われる場合がある」
「もしも病気や怪我で現地の病院に行かなければならなくなったら？ あるいは勤め先が突然リストラを行い、安定した収入源が途絶えるかもしれない。だからこそ、6カ月分の貯金とリモートワークを補償対象とする旅行保険が何よりも重要となる」
長期計画が立てにくい
「ビザやタイムゾーン、物流面での不確実性が高いため、個人的にも仕事上でも長い目で計画を立てるのが難しかった。誰にとってもそうだろう」と、高級ハイヤーサービスのLAXcarの創業者でCEOのアーセン・ミサキアンは説く。
「『デジタルノマド』の夢を実現するといえば聞こえはいいが、現実には、自己管理ができなければ冒険気分に酔っているうちに『旅行疲れ』のような状態に陥ってしまう」
