3. キャリアの空白期間によるデメリットを吸収できる場合
現職から次の仕事へ直接移る利点は、収入が途切れず、アイデンティティや生活リズムが崩れにくいことだ。しかし、貯蓄があったり、仕事以外の収入源があるならば、収入が減るリスクはさほど問題にならないかもしれない。また、次に何をするかが明確で（自分のやりたい仕事がはっきりしている、しばらくコンサルティングを行う、情熱を注げる個人プロジェクトに取り組むなど）、実質的に長い失業期間にならない見込みがあるならば、キャリアの空白にともなう不利は最小限で済むだろう。
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4. 次のステップに対して明確な自信がある場合
次の行動が、より高収入を得られる、よりやりがいがある、あるいは自分により適したものであると確信しているならば、現在の仕事を辞めてそこに全力を注ぐほうが、限られた時間と労力を最適に使う方法になり得る。たとえば、コンサルティングを始めたいが現職との利益相反が懸念される場合や、小規模ビジネスの買収を検討しており、日中の時間を候補探しや調査に充てたい場合が考えられる。
5. 退職という決断に納得し、平穏な気持ちでいられる場合
以前は良い仕事だったとしても、自分自身が変わり、すでに新たな道を歩む用意ができているのかもしれない。ほとんどの資源は回収可能だ。失った給与は、将来追加で働くことで取り戻すことができる。スキルや専門知識も、プロジェクトやボランティア活動を通じて更新できる。人脈も定期的に連絡をとることで維持可能だ。しかし、時間だけは取り戻せない。もし今の仕事を終わらせる準備ができたのなら、きっぱり退職し、より意味のあることに時間を振り向けるべきだろう。
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