ベニオフは、「リーダーシップは初心から始まる」と考えている。
「自分の心と向き合い、過去の雑念を振り払うことで初めて未来を描くことができます。初心と意志、ビジョンが合わさることで行き先がわかるからです。リーダーシップはそこから始まります」
ベニオフが3人の技術者と共に1999年に創業したセールスフォース・ドットコムは米カリフォルニア州サンフランシスコを拠点に、20年足らずで世界屈指のIT企業に成長した。「ノー・ソフトウェア（NoSoftware）」を謳い、ソフトウェアベースだったCRMサービスのクラウドへの移行を加速させた“SaaS（サービスとしてのソフトウェア）の旗手”である。2018年度通期の売上高は104億8000万ドル。16年にはフォーブスU.S.が「世界で最もイノベーティブな企業」と評価。ベニオフ自身も同誌に「過去10年で最高のイノベーター」に選ばれている。今や、IT業界を代表するリーダーである。
ベニオフ流リーダーシップには、（1）「夢」、（2）「バリュー（価値観）」、（3）「プラン（計画）」、（4）「障害」、（5）「計測」という5つの要素がある。
まず、リーダーは「夢」を語ることで、周囲に進むべき道を示すことから始める。それこそ、アフリカ系アメリカ人の公民権運動で先頭に立ったマーチン・ルーサー・キング牧師や、人類の月面着陸をぶち上げたジョン・F・ケネディのように。途方もない絵空事のように思えても、呼応する人々がそれを一緒になって実現していくのである。
次に、「価値観」を決める。これはコミュニティに所属する人たちを根底でつなぐものであり、全員が目指すべき方向性の指針となる。
持っている夢や価値観により、自ずとすべきことが決まってくる。それを実現するには「計画」が不可欠である。だが、計画を実行する上で「障害」はつきものだ。その障害を克服し、成功したかどうかを知るには、「計測」しなくてはならない。
そして、ベニオフは「初心」に立ち返ることでこの一連のサイクルは再び始まる、と考えている。「（ジョブズやエリソンといった）シリコンバレーの経営者たちがたびたび龍安寺を訪れて雑念を払い、心を安らかにしていたのは、今日のリーダーにとって重要な学びだと思いますね」
「CEOアクティビスト」の時代
今、ビジネスにおけるリーダーシップは変化の時を迎えている。インターネットで情報が瞬時に拡散するようになった結果、国家と国境で構築された従来の体制に歪みが生じ始めている。国家予算並みの資本を持つ企業のパワーが相対的に大きくなった結果、経営者の果たすべき責任も多岐に渡り、いっそう重くなっているのだ。
その中にあってひときわ存在感を高めているのが、ベニオフである。さまざまな慈善事業に取り組んできた彼は「CEOアクティビズム（社会向上のための積極行動主義）」の代表格とされている。
「今日のCEOは単にプロダクトを開発するのではなく、それが環境であれ、人権保護であれ、あるいは社会的責任（CSR）で貢献できる範疇であれ、世界により良いインパクトを与えることが求められているのです」と、ベニオフは説く。
