その挑戦の中には、過去と今（65歳）の自分に合わせて4通の手紙を書くことが含まれていた。異なる年齢のリチャード・ブランソンに宛て、本人が送った4通それぞれの中から、7つの大切なことを紹介する。
10歳のリチャードへ
1. 好奇心を維持するのは冒険心だ。大きな機会のために、常に心を開いておくこと。
2. 夢を見ること、創造することをやめてはいけない。
3. 夢を追いかけることを、誰にも邪魔させてはいけない。
4. これから君は多くの問題に直面し、自分には合っていない、続けられない、と思ったりする。だが、思いとどまってはいけない。想像力を働かせ、乗り切るための独創的な方法を見つけるのだ。
5. これから君はたくさんの誤りを犯す。そして、何度もしくじる。だが、失敗は僕らに人生に関する最も素晴らしい教訓を与えてくれる。もっと良い方法を教えてくれることもある。
6. 何よりも、常に楽しむことを忘れてはいけない。
7. 自分が大好きだと思えること、自分がしていることを大好きだと思えることがどれほど大切なことか、年齢を重ねるごとに分かってくる。気持ちがかき立てられないことのために、時間を無駄に使ってはいけない。
25歳のリチャードへ
1. この先には、でこぼこ道が続いている。谷もあるし、分かれ道もある。諦めそうになることも、全てを投げ出したくなることもある。だが、そうしてはいけない。困難を機会に変えることで、自分でも可能だとは思っていなかった成功を収めることができる。
2. それでも、いつでも成功するわけではない。それどころか、君はこれから何度となく失敗する。でも、それでいいのだ。失敗は個人としても起業家としても、誰にとっても避けられないものだ。
3. 自分で起き上がることが大切だ。来た道を振り返って、何を間違ったのか考え、誤りから学ぶことだ。
4. いつでも、いちかばちかやってみることだ。ビジネスにおいてこの先どれだけ「幸運」をつかめるかは、リスクを承知した上で今どれだけ賭けに出られるかにかかっている。
5. 反対ばかりする人たちに、道を阻まれてはいけない。
6. 責任を人に委ねることを恐れてはいけない。
7. 計算の上でリスクを取る君の能力と、救いようのない君の楽観主義は、君を最高の場所へと引き上げてくれる──ビジネスにおいても、人生においても。
