ウェクスナーをそもそも小売業へと引き込んだのは、彼自身の「内省的な問いかけ」だった。1959年にオハイオ州立大学で学士号を取得した後、ロースクールを中退した彼は、自分の名を冠した実家の小さな店舗「レスリーズ」を手伝うために実家に戻った。父親が休暇に出かけた際、彼は「なぜ父はいつもあんなに懸命に働いているのに、全く儲からないのか」という謎を解き明かそうと試みた。請求書の束を見つけた彼は、切れ端の紙に店内の全商品の原価と利益を計算し始めた。
その数字が導き出したのは、直感に反する結論だった。ドレスやコートのような高額商品は利益率が高く見えるものの、いつまでもラックに掛かったままであるため、実際には利益を生んでいなかった。店の利益はすべて、シャツやパンツのような地味なアイテムから生まれていたのだ。
両親が帰宅すると、ほぼ業務経験のない息子が「自分の方がうまく店を経営できる」と主張して待ち受けていた。彼は父親に、コートを撤去してブラウスとパンツを増やすべきだと進言したが、父親からは「自分で仕事を探せ」と一蹴された。
彼はその通りにした。1963年、叔母から5000ドルの融資を受け、父親の店に対抗する店舗を設立。飛ぶように売れるシャツとパンツだけに商品を「限定（リミテッド）」し、店名を「ザ・リミテッド」とした。1店舗目で通用するアイデアなら他の店舗でも通用すると確信していた彼は、1店舗目をオープンする前から2店舗目のリース契約を結んだ。
シャツ1枚を売る前から、彼はすでに家主に100万ドルの借金を抱えていた。毎晩悪夢にうなされ、やがて胃痛に悩まされるようになった。医師からは胃潰瘍になるには若すぎると言われたが、レントゲンには恐怖が胃に開けた穴がはっきりと写っていた。
初年度の利益は2万ドルで、父親の最高益の2倍に達した。成功の秘訣は少数の商品に特化したことであり、これは当時としては革命的なアイデアだった。スティーブ・ジョブズ（ウェクスナーは「アップルの何とかという人」とさりげなく呼ぶが）を含め多くの人が、専門小売業という概念を発明したのは「ザ・リミテッド」のトップである彼だと評価している。「おそらくそうでしょうね」と彼は肩をすくめる。
自分のアイデアがどこまで通用するのか好奇心を抱いたウェクスナーは、米国の地図とコンパスを買い、コロンバスから1日で移動できる範囲に円を描いた。1950年代に民間航空会社がジェット機の運航を始めたばかりで、コンパスの半径は大幅に広がり、米国人口の70%が本社から2時間以内の距離に入った。地理的な中心地であることとジェット機移動を最大限に活用し、全国チェーンを築けると決意。1973年までに彼は41店舗を展開し、2600万ドル相当のパンツ、スカート、ブラウスを売り上げるまでに成長した。
ターゲットを絞った店舗が女性客に受けることを証明した彼は、次々と「ザ・リミテッド」の型に当てはめた新会社を設立していった。1980年には、よりカラフルでカジュアルな服を求める若い女性に向けて「エクスプレス（Express）」を立ち上げた。また、サンフランシスコで見かけた「ヴィクトリアズ・シークレット」という小さなランジェリーチェーンにも興味を持った。創業者のロイ・レイモンドは、ウェクスナーが質問をするたびに口を閉ざすため、彼について多くを知ることはできなかった。
しかし1982年、レイモンドから電話があり、ついに話し合いの場が持たれた。破産寸前だったレイモンドは、保安官に差し押さえられる前に6つの店舗を買い取ってほしいと願っていた。
「その日の午後に飛行機で飛び、夜に彼と会い、ビジネスを買い取りました」とウェクスナーは語る。「私はその事業について何も知りませんでした」
財務顧問は、その事業に100万ドルは高すぎると警告した。ウェクスナーはしばらくレイモンドに「ザ・リミテッド」傘下で経営を任せたが、さらに数百万ドルもの損失を出し、部下たちは呆れ返った。財務状況を詳しく調べた結果、買収前にレイモンドが利益を出していた唯一の手段が、通信販売によるアダルトグッズの副業であったことが判明した。
ウェクスナーはレイモンドを解雇し、本社をコロンバスに移した（レイモンドの次の事業は1986年に倒産、1993年に離婚し、同年末にゴールデンゲートブリッジから身を投げた）。
ウェクスナーはヴィクトリアズ・シークレットの再構築に着手した。「私はランジェリー専門店を見たことがありませんでした」と彼は言う。「しかしビジネスの観点から見れば、あれはビジネスと呼べる代物ではありませんでした」。
「ザ・リミテッド」の運営ノウハウをつぎ込み、破綻していた財務を整理した。「ロイはその部分を理解していませんでした」と元妻のゲイ・レイモンドは認める。
「支出や計画に関して、厳しい制限や境界線があまりなかったのです」
彼らしく、米国初のランジェリーチェーンというアイデアを最初から思い描いていたわけではない。ただ好奇心に従い、数年間コンセプトを試し、最終的に新しい見方にたどり着いたのだ。1995年の控えめなランジェリーファッションショーの立ち上げの背後にも、同じような実験があった。
「アイデアは試行錯誤から生まれました。印刷媒体や電子媒体など、ありとあらゆるものを試しました」
最終的に彼が手にしたのは、マーケティング史に残る大成功だった。
