オーバーサイズで似合わないブルーのスーツに身を包み、法律学校の課外授業である模擬裁判に出廷した際に感じた苦痛をきっかけに、税金について学び始める。天職だと感じ、その後税金に関する様々なコースを選択する。法務博士課程修了に加え、Taxation法学修士課程も修了。ロースクール在学中には、IRSの不動産事務弁護士部署でインターンを経験し、連邦遺産税の申告に携わる。ある監査の際に作成した書類が、先方の弁護士から賞賛されたことに大きな喜びを覚えたことをきっかけに、税金に関する講義や執筆などに携わるようになり、いつしか周囲の人々からTaxgirl®と呼ばれるようになる。