ディラーは回顧録で自身がゲイであることを明かした
現在84歳のディラーは、1995年に自身が設立したオンラインメディア複合企業の上級幹部および会長を今もなお務めている。1日時点の彼の推定資産額は52億ドル（約8268億円）だ。IACを立ち上げる前、ディラーはABC、パラマウント、フォックスなどで働き、テレビ映画の先駆けとなったほか、『チアーズ』や『ザ・シンプソンズ』などのヒット番組の立ち上げを指揮した。その後、彼はテレビショッピングのQVCに籍を移している。
IACを立ち上げてからは、チケットマスター、エクスペディア、アンジ、マッチ・ドットコム、ケア・ドットコムなど、ウェブ関連企業の買収と売却を数十年間にわたり繰り返してきた。ザ・ニューヨーカー誌はかつて、IACを「インターネット企業版のバークシャー・ハサウェイ」と評した。ディラーはデザイナーのダイアン・フォン・ファステンバーグと結婚しており、彼女のファッション会社の持ち分の推定3分の1を所有している。
ディラーは昨年、自身の回顧録『Who Knew（原題）』を出版したことで一般の知名度を高めた。この著書について、同じく大富豪であるビル・ゲイツは「大半のビジネス回顧録にはない、生の姿が誠実に描かれている」と評している。自身の立身出世を記録し、起業家を目指す人々にアドバイスを贈ったこの本の中で、彼は自身がゲイであることを明かし、自身のセクシュアリティが結婚生活と矛盾するものではないと述べたことで大きな話題を呼んだ。
出版後のインタビューで、ディラーは自身のセクシュアリティをめぐる騒ぎについて「大げさすぎる」と語り、次のように語った。「もし私がクローゼットの中にいたのだとしたら（訳注：「be in the closet」は自身のセクシャリティや信条を秘密にすることを意味する表現）、それはこれまでに誰も見たことがないほど明るく照らされた、ガラスの扉がついたクローゼットだったはずだ」。
