アップグレードの価値あり：高額または返金不可の旅行には旅行保険
旅行保険は華やかではない。だが高額、あるいは複雑な旅程にとっては、最も合理的なアップグレードの1つである。米国旅行保険協会によると、2024年に旅行保険に費やされた金額は55億ドル（約8250億円）を超えた。いまや多くの旅行者が、補償を任意の追加オプションではなく、資金面の防御として捉えていることを示している。
筆者は年間150泊以上旅をするため、アリアンツを通じて年間プランに加入している。この頻度であれば、年額（約500ドル、約7万5000円）の保険は金銭的に理にかなっており、旅行ごとに補償を購入する手間もなくなる。だが、その計算が誰にでも当てはまるわけではない。たまに旅行する人にとっては、1回ごとの保険のほうが通常は実用的で、費用対効果も高い。
本当の判断基準は頻度ではなく、金銭的なリスクの大きさだ。クルーズや複数都市を巡る国際旅程、ハリケーンシーズンに予約した旅行では、保険が前払いした数千ドル（数十万円）を守る。フライト、ホテル、オプショナルツアーの大半が返金不可であれば、補償を省くことで、1回の混乱が大きな金銭的打撃に変わり得る。低コストで柔軟性の高い国内の旅行なら不要なことも多い。高額な旅の投資に対しては、計算された安全策となる。
見送るべき：実益のない優先搭乗
優先搭乗は時間短縮の特典として売り込まれることが多いが、実際には目に見える価値が乏しいケースが少なくない。座席指定が良くなるわけでもなく、頭上の荷物棚のスペースが保証されないなら、早く搭乗することは機内で長く座っているだけになりがちだ。指定席制で荷物棚の余裕がある航空会社では、実務上のメリットは小さい。優先搭乗が、より良い座席選択や手荷物の優遇などの意味のある利点とセットでない限り、快適性よりも印象の問題になりやすい。
アップグレードの価値あり：クルーズは客室の広さより「場所」
クルーズのアップグレードは、必ずしも床面積の話ではない。多くの場合、最も賢いアップグレードは、部屋を広くすることではなく、より良い客室位置を選ぶことであり、これは海のクルーズと川のクルーズのどちらでも当てはまる。
船体中央（ミッドシップ）の客室は揺れを抑える。上層デッキはエレベーター待ちを短縮し、レストランやエンターテインメントへのアクセスも良くなる。プールデッキやナイトクラブの真下を避ければ、睡眠の質を大きく改善できる。
航海日が複数ある長めのクルーズでは、特に戦略的な配置が船内体験全体を引き上げる。筆者は立地の良い客室と悪い客室の両方を経験してきたが、その差は数平方フィートの上乗せよりはるかに快適さに対して効果がある。理想の場所を確保するには、十分に早く予約することが肝心だ。
