3.「勝ち組」がやっていることを分析する
もしオンラインプラットフォームでビジネスを立ち上げるつもりなら、最も成功しているセラーが何をしているかを研究するべきだとギルボーは助言し、Etsy（エッツィー）には500万人以上のアクティブなセラーがいると指摘した。大半の人は月に1000ドル（約16万円）以下しか稼げないが、「中には本当にうまくやっている人もいる。興味深い少数派だ。では、そうした少数派の取り組みは人とどう違うのか、という疑問が生まれる」
ギルボーは競争の激しい市場で珍しくない商品であるゴム印を販売して成功したある販売者を例に挙げた。「その販売者は淡い青色がとても好きで、店の中のすべてがその色で統一されている」とギルボー。さらにその販売者は、客がまとめ買いしやすいよう複数のゴム印をセットにした商品を作ったのだという。「私たちがその販売者を特集したとき、Etsyでのゴム印販売で年に9万ドル（約1400万円）稼いでいた」と話した。
4.低コストのツールで効率アップを図る
副業を始めるからといって、24時間365日働きたいわけではないはずだ。適切なツールを使えば、時間を最大限に活かすことができる。ニューヨーク公共図書館の客員起業家でもある成功したコピーライターのヘレナ・エスカランテは、繰り返し使う文章を登録して呼び出せるTextExpander（テキストエキスパンダー）や、自分で書く代わりに音声をテキストに変換するWispr Flow（ウィスパー・フロー）を活用しているのだという。「現代では人工知能（AI）が文章作成を助けてくれる」とエスカランテは語った。「これはゲームチェンジャーだ」
5.本業にする際のリスクを減らす
本業を辞める前に、安定した成果を積み上げる必要がある。カナダ・トロントでエンジニアリング設計会社CAD Design（キャドデザイン）を創業したジェイソン・ヴァンダーフリントは、企業でエンジニアリング設計の仕事をしながら、後に年間売上が100万ドル規模となる事業を立ち上げた。
ヴァンダーフリントは上司にパートタイム勤務が可能かどうかを相談し、出社日を週3日に減らした。そして数か月にわたってダイレクトメールで自社サービスを宣伝し、事業収益が6か月連続で毎月の生活費を上回った段階で退職した。「それ以来、私は一度も雇われて働いていない」と語った。
