ベゾスは2013年、現金2億5000万ドル(約392億円)でワシントン・ポストを買収し、数十年にわたるグラハム家の経営に終止符を打った。その後、デジタルインフラ、モバイルプラットフォーム、読者分析の構築に投資し、同紙をデジタル時代に適応させる取り組みを進めた。読者がワシントン・ポストの政治報道を評価し、ベゾスが強く推進した新スローガン「Democracy Dies In Darkness(民主主義は暗闇の中で死ぬ)」が打ち出されていた第1期トランプ政権時代には、同紙の運営は一時的に黒字だったと報じられている。
しかし、2024年の大統領選挙でベゾスは、特定の大統領候補者を支持するというワシントン・ポストの伝統を突然廃止した。この判断についてベゾスは、読者の信頼を取り戻すための「意味のある正しい方向への1歩」だと擁護したが、アマゾンや宇宙開発企業のブルーオリジンを代表する彼が、将来のトランプ政権に取り入ろうとしているのではないかとの批判を招いた。


