34. ボーイズン・ザ・フッド（1991年）
ジョン・シングルトン監督による、アカデミー賞の監督賞・脚本賞にノミネートされた傑作。ギャングがはびこる地区で黒人の若者（キューバ・グッディング・Jr.）が成長し、父親（ローレンス・フィッシュバーン）の高い期待に応えようと奮闘する。確かな演出、脚本、演技により、90年代でとりわけ高く評価された作品となった。
33. ファーゴ（1996年）
「Oh geez!（やれやれ）」と、登場人物らは何度も口にする。イーサンとジョエルのコーエン兄弟は80年代半ばから知名度を上げていたが、R指定の本作によりハリウッドでも抜群に才能豊かでクリエイティブな監督、脚本家、プロデューサーとしての名声を確立した。借金を抱えた男（ウィリアム・H・メイシー）がチンピラを雇って妻を誘拐させ、裕福な義父に身代金を払わせようとする。フランシス・マクドーマンドが事件を捜査する地元警察署長を演じ、アカデミー賞主演女優賞を受賞した。
米国中西部を舞台にした本作は、コーエン兄弟らしく予想外の方向に進み、登場人物らのたくらみが錯綜し、終盤の木材粉砕機を伴う強烈な山場を迎えることになる。
32. ハイスクール白書 優等生ギャルに気をつけろ！（1999年）
学校一優秀なトレイシー（リース・ウィザースプーン）は生徒会長選挙で当選を目指すが、落ち目の教師ジム（マシュー・ブロデリック）が対立候補を出して彼女を落選させようとする。アレクサンダー・ペイン監督によるR指定のブラックコメディは、興行的にはまずまずだったが、カルト的な人気を博した。
31. ため息つかせて（1995年）
当リストでは、テリー・マクミランの小説を原作とする映画2本のうちの1作目で、アンジェラ・バセット出演作4本のうちの1本。バセット、ホイットニー・ヒューストン、ロレッタ・デヴァインらが演じる親友たちが、望ましい男性を見つけるのに苦労するなかで、そうした関係以上に大切なものを学んでいく。フォレスト・ウィテカーの監督デビュー作で、R指定作品。
30. マトリックス（1999年）
キアヌ・リーブス、キャリー＝アン・モス、ローレンス・フィッシュバーン共演の大ヒットシリーズ第1作。現実だと思っていた世界が実はコンピュータにより作られた仮想現実「マトリックス」だと知ったトーマス（リーブス）は、現実の地下世界で救世主ネオとして人類のために戦う。ラリー＆アンディ・ウォシャウスキー兄弟（現在の呼称はラナ＆リリー・ウォシャウスキー姉妹）監督によるR指定のSF大作では、仮想世界に留まる「青い薬」と、覚醒して真の世界で生きるための「赤い薬」が初めて登場した。
