28. ビッグ（1988年）
PG指定の本作には記憶に残る場面がたくさんあるが、玩具店のフロアに設置された巨大なピアノ鍵盤で『チョップスティックス』を演奏する象徴的なシーンもその一つ。主人公の小柄な13歳少年は、大きくなりたいと願ったところ、不思議な力によって30歳成人の姿になってしまう。トム・ハンクスの傑出した演技と、大人になることへの鋭い洞察のおかげで、親子で楽しめるコメディとなっている。
ペニー・マーシャルが監督した本作は、ハンクスにアカデミー賞ノミネートをもたらし、批評家から高い評価を得た。
27. プリンス/パープル・レイン（1984年）
プリンスが音楽の才能を存分に発揮するR指定のロックミュージカルで、ストーリーは彼自身の人生に緩やかに基づく。ミネアポリスの音楽シーンで人気のバンドを率いるキッド（プリンス）は、恋人との喧嘩、父親のDV問題、バンド内の不和に苦しみながらも乗り越え、新曲『パープル・レイン』で喝采を浴びる。アルバート・マグノーリが監督と共同脚本を務めた。
サウンドトラックはもちろん素晴らしく、映画自体も長年にわたりカルト的な人気を誇っている。
26. ソフィーの選択（1982年）
アラン・J・パクラ監督によるR指定の本作で、作家志望の青年（ピーター・マクニコル）が、ホロコースト生存者であるソフィーの悲痛な体験談に心を奪われていく。ソフィーは、アウシュヴィッツにいた時に恐ろしい選択を迫られたことを告白する。ソフィー役のメリル・ストリープは輝かしいキャリアの中でも屈指の演技を見せ、アカデミー賞主演女優賞を受賞した。
この映画は同名の小説を原作とし、批評家から高い評価を得た。
25. シーズ・ガッタ・ハヴ・イット（1986年）
本リストのスパイク・リー監督作2本のうち1作目となる『シーズ・ガッタ・ハヴ・イット』は、トレイシー・カミラ・ジョンズが演じる若い黒人女性ノーラと3人の恋人を中心に進む。ノーラがこの関係を続けるのは、3人それぞれに好ましい一面があるものの、誰一人完璧ではないからだ。低予算の映画だが、高い評価を得た。
リー監督が自ら演じたマーズ・ブラックモンは、のちにナイキのCMでマイケル・ジョーダンと共演するなど伝説的なキャラクターになった。本作はまた、約30年後の2017年にNetflixでドラマシリーズとしてリブートされた。
24. 星の王子 ニューヨークへ行く（1988年）
エディ・マーフィは80年代に誰よりも輝いていた。『星の王子 ニューヨークへ行く』で彼が演じるアフリカの王子は、親に決められた結婚相手ではなく心から愛し合える女性を見つけるため、友人（アーセニオ・ホール）と共に米国へ渡り、貧しい留学生を装って働きはじめる。マーフィとホールの相性の良さ（2人はそれぞれ4役をこなす）がこの映画で光っている。
本作は長年にわたって人気を保ち、30年越しで続編『星の王子 ニューヨークへ行く2』が完成。当初2020年に劇場公開予定だったが、コロナ禍の影響で2021年にAmazonプライム・ビデオでの配信となった。
