38. ヘザース/ベロニカの熱い日（1988年）
『ミーン・ガールズ』よりも前に女子高生の派閥を描いた映画がこの『ヘザース/ベロニカの熱い日』。彼女らの危険な争いは、殺人、騒乱、数件の偽装自殺へと発展していく。加えて、映画史上最も悪名高いクロッケー競技（ゲートボールの原型）の場面もある。主演のウィノナ・ライダーとクリスチャン・スレーターは、R指定の本作で新進気鋭スターとしての名声を確立した。
マイケル・レーマン監督のこの映画は批評家から絶賛され、大きな反響を呼んだ。公開から数十年を経て、ブロードウェイミュージカルとしてリメイクされた。
37. ブルーベルベット（1986年）
デヴィッド・リンチ監督によるR指定の謎めいた本作は、カイル・マクラクランの出世作となったが、暗く性的かつ暴力的な要素がストーリーに散りばめられていたことで物議も醸した。父親の入院を機に帰省した大学生が、切断された耳を見つけたことで奇妙な事件に巻き込まれる。ローラ・ダーンとイザベラ・ロッセリーニも出演している。
エロティックで時に堕落した描写にもかかわらず――あるいはその描写ゆえに――この映画は批評家から称賛され、今もなおカルト的な人気を誇っている。
36. さよならゲーム（1988年）
『さよならゲーム』では、マイナーリーグの中年キャッチャー（ケビン・コスナー）が教育係として新人ピッチャー（ティム・ロビンス）を支えるが、野球好きの女性アニー（スーザン・サランドン）を交えた三角関係も進行する。ロン・シェルトンが脚本・監督を務めた本作はアカデミー賞脚本賞にノミネートされ、サランドンはゴールデングローブ賞にノミネートされた。
R指定のこの映画は、ロッテントマトで97％の高評価を得ている。
35. マイ・ディナー・ウィズ・アンドレ（My Dinner With Andre 1981年：日本では未公開）
ルイ・マル監督は知的なPG指定の本作で、旧友の2人が別々の人生を歩み、長い年月を経てディナーの席で再会し語り合う一夜の出来事を描く。舞台演出家アンドレ（アンドレ・グレゴリー）は成功して世界を旅してきたが、劇作家ウォーリー（ウォレス・ショーン）は売れずに苦しんでいる。主演の2人は脚本も執筆した。
このシンプルなコンセプトの喜劇は普遍的な感情を描き、高い評価を得た。
34. セイ・エニシング（1989年）
キャメロン・クロウの初監督作である『セイ・エニシング』は、ジョン・ヒューズ監督からティーン映画のバトンが渡される象徴的な作品となった。平凡な高校生男子ロイド（ジョン・キューザック）と卒業生代表ダイアン（アイオン・スカイ）の恋を描き、十代の観客を魅了した。ロイドがダイアンの窓の外に立ち、ラジカセからピーター・ガブリエルの『イン・ユア・アイズ』を流す有名なシーンがある。
PG-13指定のこの映画は絶賛され、クロウの長きにわたる監督および脚本家としてのキャリアの道が開かれた。
