「人柄のよさと好感度を兼ね備えていることが大きい」と話すのは、米ジョージ・ワシントン大学スポーツマネジメント課程ディレクターのリサ・デルピー・ネイロッティだ。「試合で優れた才能を発揮するアスリートの全員が、万人に好かれるわけではない。フェデラーは気さくで、容姿端麗で、礼儀正しく、洗練されている。スポンサーブランドにもそのイメージが反映されている」
フェデラーは20年にわたってNike（ナイキ）と契約を結び、受け取ったスポンサー料はおよそ1億5000万ドル（約220億円）に上った。2018年にその契約が終了すると、自らの魅力を生かして、次はユニクロと契約を結んだ。報道によれば、その額は10年で3億ドル（当時で約333億円）だという。
ただし、ユニクロがテニスシューズを製造していないため、ナイキが独占していたようなシューズ・カテゴリーのスポンサー契約がオープンになったことで、フェデラーは、スイス・チューリッヒに拠点を置くシューズブランド「On」とのさらに有利な契約のチャンスを手にできるようになった。
フェデラーがOnというブランドを知ったのは、妻のミルカが同社製スニーカーを履き始めたときだった。フェデラーはすぐに、Onの創業者ディビット・アレマン、オリヴィエ・ベルンハルド、キャスパー・コペッティに働きかけ、2019年にこの前途有望なOnに出資することとなった。当時のOnの中心事業はランニングシューズだった。
フェデラーは、経営に参加しない単なる投資家という立場に飽き足らず、テニスコート用のシューズとライフスタイルアパレルの商品開発を手助けすることにした。この挑戦はわずか2年で報われ、Onは2021年、ニューヨーク証券取引所に上場した。
同社の現在の株価は、新規株式公開（IPO）時点から86％上昇しており、時価総額はおよそ150億ドル（約2兆2050億円）だ。フェデラーの持ち分は推定でおよそ3％なので、フェデラーの持ち分の価値は3億7500万ドル（約550億円）を超えている。
「ロジャーのおかげで成長が加速した」。最高経営責任者（CEO）を務めていたマーク・マウラーは2023年、そう語った。「私たちは基本的に、新たなチャンスを求めていた。そして、テニスが次なるスポーツだと確信していた。とても幸運なことに、ロジャーが共にその挑戦に挑んでくれた」
フェデラーは、ほかにも投資で見事な成果を上げている。2013年には、自身のエージェントを長年務めているトニー・ゴッドシックと、マネジメント会社「Team8」を共同創業し、その4年後にテニスの団体戦「レーバーカップ」を創設した。
