・1995年
のちにエプスタインとマクスウェルの性的暴行を訴え出るマリア・ファーマーが深夜、エプスタインからニューヨークのオフィスに呼び出されると、トランプが現れた。トランプはファーマーにまとわりつき始め、当時20代半ばだった彼女のむき出しの足をじろじろ見た。エプスタインは「違う、違う。彼女はあなたのためにここにいるんじゃない」とトランプをたしなめたという。ファーマーがNYTに、米連邦捜査局（FBI）にも説明した内容として語っている。
フライトログによれば、トランプはこの年にもエプスタインのプライベートジェットに乗っている。
・1997年
トランプはエプスタインのプライベートジェットに通算7回目の搭乗をしている。
4月、ニューヨークで開かれた米女性用下着ブランド「ヴィクトリアズ・シークレット」のイベントで、トランプとエプスタインが同席していたことがゲッティ・イメージズの写真で確認できる。トランプとモデルのイングリッド・セインヘーブのツーショットの背後に、エプスタインが写り込んでいた。
・1999年
CNNが探し出した映像に、トランプとエプスタインが同じくヴィクトリアズ・シークレットのイベントで談笑する様子が見える。
・2000年
エプスタインの被害者のひとりであるバージニア・ジュフリー（故人）は、マールアラーゴで働いていた時に、エプスタインの個人マッサージ師としてマクスウェルに採用された。その後、エプスタインとマクスウェルによって、エプスタインや裕福なその仲間たちに性的なサービスを提供するようにグルーミング（手なづけ）された。2019年に公開されたジュフリーの証言録取書（デポジション）に記されている。
・2003年
WSJが先週報じたところによると、トランプはエプスタインの誕生日に「毎日が新たな素晴らしい秘密でありますように」などと書かれたお祝いの手紙を送った。トランプは否定している。
・2004年
ワシントン・ポスト紙によれば、トランプはパームビーチの邸宅の入札でエプスタインに競り勝ち、これがきっかけで二人の関係は悪化した。
・2015年
エプスタインの「小さな黒い手帳」に、トランプの名前が丸で囲まれて記載されていた。この手帳には、エプスタインの関係者1571人の名前、電話番号、住所が97ページにわたり書かれており、トランプのほか英国のアンドルー王子、イスラエルのエフード・バラク元首相ら38人前後の名前が丸で囲まれていた。米メディアのゴーカーが2015年に写しを入手して報じた。
