海外での生活費を賄えるか？
リモートワーカーがデジタルノマドに惹かれる理由のひとつに、物価の低さから節約につながったり、経済的に余裕ができたりするという点が挙げられる。国や地域によっては、コーヒー1杯付きの食事を5ドルで済ませることもできるだろう。
しかし、安く済むものもあれば、高くつくものもあるし、デジタルノマドには独自の出費が伴うのも事実だ。コワーキングスペースの費用、現地での移動費、Airbnbのレンタル料、海外での医療費、保険料、緊急時の航空券代、そしてもちろん海外送金手数料などだ。
そのため、実際に夢の仕事場に行ってしまう前に、そこでどれくらいの期間、生活を維持できるかを確認しておこう。現在の収入を現地通貨に換算し、現地の生活にかかるコストを考慮しておこう。念のため、不測の事態に備え、想定コストに20％上乗せしておくと安心だろう。
新しい街で、新しい自分になる準備はあるか？
どんな人にとっても、今までの自分とは違う、新しい自分になることは簡単ではない。居心地の良い場所から抜け出す準備ができていないと、新しい街で苦労することもある。もしあなたが内向的なタイプなら、不快感を乗り越えて友達を作る準備ができているか自問してみよう。外に出て、交友を広げ、新しい人に出会う心の準備が整っていなければならない。
ゼロからコネクションを構築するには努力が必要だ。しかし、それは大変だが、必要なことでもある。海外生活では、頼れるコミュニティがないと、あっという間に孤独になってしまう。
良いニュースとしては、デジタルノマドであっても決して孤独ではないということだ。世界中の都市には、盛んなリモートワーカーのコミュニティがある。現地に飛び立つ前にオンライングループに参加すれば、コーヒーを飲みに誘うことのできる友人を事前に作ることもできるだろう。
ヘルスケアの選択肢はどんなものがあるか？
現在、母国で加入している医療保険は、おそらく世界中どこへ行っても適用されるものではないだろう。では、どのようなヘルスケアの選択肢があるのだろうか？ 利用可能なオプションにはどれくらいの費用がかかるのだろうか？
デジタルノマドの旅に出る前に、この2つの質問に答える必要がある。日常的なヘルスケアや緊急医療サービスを、どこで、どのように受けられるかを把握しておかなければならない。
旅を始める前に、海外医療保険に加入するか、緊急時の医療費用の積み立てを始めるのもよいだろう。いずれにせよ、渡航先での平均的な医療費を知っておこう。
ありがたいことに海外の医療費と質は一般的に優れており、ほとんどの場合、それは実際にデジタルノマドのライフスタイルがもつ最高の特典のひとつかもしれない（特にあなたが米国から来た場合は！）。
