4年のベスティング期間がスタートアップ界でスタンダードとなったのは、主に歴史的および実用的な理由によるものです。当初、この4年という期間は、米国で企業が上場するまでにかかる一般的な期間と一致していました。また、かつてVCは（常にではありませんが）多くの場合、起業家が必ずしも会社を経営し続けるわけではなく、プロの経営陣が雇われることを想定してスタートアップに投資していました。雇われた経営陣には、インセンティブとして株式が付与され、1970年代から1990年代の終わり頃までこの慣習は続きました。つまり、ベスティング期間を4年に設定すれば、IPOなどの「流動性イベント（株式を現金化できるイベント）」が発生する頃には、経営幹部がすべての株式持分の権利を行使できるようになっていたのです。実際、AmazonやNetscape、Yahoo!はいずれも3年以内に上場しています。日本でも、サイバーエージェントが24ヶ月、楽天が38ヶ月で上場しています。このようにスタートアップが短期間で上場していたため、4年間のベスティングスケジュールが適切とされていたのです。
このトレンドは1990年代の後半にドットコムバブルが崩壊するまで続きました。バブルの崩壊により、上場企業であることのリスクに対する人々の認識は大きく変わりました。加えて、2002年に施行されたSOX法により、上場に伴うコストや手間が増え、多くの企業がより大きな規模になるまで上場を遅らせるようになりました。この規制とドットコムバブルの崩壊が重なった結果、企業は上場に対してより慎重なアプローチを取るようになったのです。さらに、短期的視点に偏りがちな外部からのCEOを雇うのではなく、起業家自身が経営を主導するスタイルへのシフトも当時進んでいました。このトレンドの象徴的な例が、Facebookのマーク・ザッカーバーグです。Facebookではザッカーバーグが戦略やプロダクトに集中し、業務運営はシェリル・サンドバーグに委任していました。このような経営スタイルにより、起業家はより長く会社に携わることができ、長期的な視野で会社を成長させることが可能になったのです。
