だが、今の上司があまりにひどいので新しい仕事を探しているという人は、次の職場でもまた同じ問題に突き当たるのでは、という不安を抱えているかもしれない。幸い、転職先を決める前に、最悪な上司になりそうな人物を特定する方法はある。
その最も有効な方法の一つは、採用責任者との面接の際に、思慮に富む質問をいくつか投げかけることだ。面接でのやり取りのなかで戦略的な質問をすることで、転職後に上司となる可能性がある採用責任者が、自分に合ったタイプの人物かどうかを判断する上で必要な知見が得られるはずだ（米国では「自分の部下は自分で採用する」のが一般的）。
この記事では、採用面接で投げかけることを検討すべき、3つの質問を紹介する。これによって、次の仕事先で最悪の上司に出くわすことを避けるための判断材料が得られるはずだ。
質問その1：この会社で働いていて、一番良い点と思うことは？
これはシンプルでよくある質問ではあるが、返ってきた答えを注意深く聞くと共に、回答する採用責任者のボディーランゲージを観察しよう。将来の上司候補である責任者が、この会社で仕事を楽しんでいるかどうかという、価値ある情報が手に入る。質問に答える前に長いあいだ押し黙ったり、そわそわしたりする様子を見せたりしていないだろうか？ この質問を受けて、落ち着きを失ってはいないだろうか？ あるいは、質問を受けるや否や、笑みを浮かべて答え始め、情熱を込めて自身の考えを伝えているように見えるだろうか？
加えて、「勤め先の一番気に入っている部分」として相手が挙げる内容にも注意を払おう。これは、転職先候補となる会社の価値観や、そこで働く人たちが大切にしていることを知るためのカギとなる可能性がある。こうした社風を知っておけば、その会社の価値観が自分と合うのか、あるいは相容れないものなのかを判断するのに役立つ。
大まかに言って、従業員たちがあまり楽しそうに仕事をしていない時は、そういう人たちと一緒に仕事をしても楽しくない可能性がある。逆に、仕事をしている従業員が楽しそうで、しかも仕事を楽しんでいる理由が、あなたがこの会社に興味も持った理由と一致しているのなら、ここで働くことで良い体験が得られる、と考えられるだろう。
質問その2：チーム内で一般的なコミュニケーションのスタイルとは？ コミュニケーションを促すための習慣やツールは？
リモート勤務が可能で、なおかつ管理職がオフィスに常駐しない仕事を選ぶことに、不安を覚える人もいるだろう。また、コミュニケーションスキルが乏しい、あるいは不健全な働き方をしている上司の下で働くことになったらどうしようと、心配している人もいるはずだ。こうした不安を抱いている場合には、相手が自由に回答できる、こうしたタイプの質問を投げかければ、こちらが抱いている懸念を悟られることなく、相手のコミュニケーションスタイルを評価できるはずだ。一般的に、採用面接で応募者が質問をしたとしても、求めていた答えは得られないことが多い。それは、自分の聞きたい回答を相手から引き出そうとして、誘導的な質問をしてしまうからだ。
例えばこのケースでは、「どのような手段でオープンなコミュニケーションを確保していますか？」と問いかけたなら、誘導的な質問になってしまう。この質問では、「採用責任者がオープンなコミュニケーションを重んじている」ということをすでに前提にしている。ゆえに、相手が実際はそう思っていなくても、まるで重んじているかのような回答を誘導してしまうおそれがある。
