ゲイツは2010年頃に、当時20代だったトランプのブリッジの選手のミラ・アントノワと知り合ったとされる。エプスタインは2013年に彼女と知り合い、その後、彼女がプログラミングを学ぶための学費を提供していたとWSJは複数の匿名の情報筋の証言として報じている。
その後、ゲイツと彼女の不倫関係が終わった2017年にエプスタインは、ゲイツにその学費の返済を求め、ゲイツが彼との関係を維持しなければ、2人の不倫を暴露するという脅迫らしきEメールを送ったとされる。
WSJによると、エプスタインは当時、JPモルガンと数十億ドル規模の慈善基金を立ち上げる計画で、そこにゲイツが参加するよう説得していたが、うまくいかず、脅迫のメールを送ったとみられるという。
ゲイツの広報担当者はWSJに対し、ゲイツがエプスタインにその費用を支払っておらず「彼とはいかなる金銭的取引もしていない」と語った。また、ゲイツが「彼に会ったことは間違いだったと考えている」という以前からの説明を繰り返した。
エプスタインは、14歳の少女らへの性的暴行で2006年に起訴され、2008年には売春目的で少女らを勧誘した罪状について認めていた。ゲイツは、その数年後の2011年から、慈善事業について話し合うためにエプスタインと複数回会っていたとニューヨーク・タイムズは報じている。ゲイツは、エプスタインが2019年に性売買の罪で起訴され、その後、勾留中に死亡したことを受け、近年はエプスタインと距離を置いていた。
ゲイツは、グローバルヘルス構想のために数十億ドルを調達することを期待してエプスタインと会ったと説明したが、後にそれが「大きな間違いだった」と表現していた。また、彼の元妻のメリンダ・フレンチ・ゲイツも、2人の会談が間違いだったと考えていた。離婚について語ったインタビューで、フレンチ・ゲイツはエプスタインに一度会ったが「忌まわしい人物で、悪の権化だと感じた」と明かしていた。
