大学の学費を自分で払うために、高校卒業後の2年間は実家で過ごし、近くのオークランド・コミュニティ・カレッジで授業を受けながら、コンピュータの修理や地元のお母さんたちにiMovieの使い方を教える副業をしていた。2010年にミシガン工科大学に入学した後、ダンプスターで古いコンピュータ部品を探しているときに上級生と仲良くなった。その友人はロードの技術的な才能に感銘を受け、その夏、ニューメキシコ州のロスアラモス国立研究所でコンピュータの研究員として働くことを助けた。
彼の執念と、ブーストされた履歴書のおかげで、2012年、ロードはPalantirに入社し、運命的な啓示を受ける。「私は正しい人とつながっていなかったのです」と彼は言う。「キャリアを歩んでいくこととは、誰を知っているか、何を知っているか、家族の社会経済的地位などに関連しているのです」。
Handshakeは作るのは簡単だったが、売るのは難しかった。ロードは、Palantirでの仕事を断り、学位取得にあと数単位というところで退学し、設立間もない会社に専念することにした。共同設立者の3人は、2013年の6カ月間、フォード・フォーカスで生活し、学校から学校へと車を走らせ、マクドナルドの駐車場でキャンプしたり、大学のプールでシャワーを浴びたりしながら、自分たちのソフトウェアを試してくれるよう頼んだ。「プリンストン大学では、キャンパスポリスに逮捕されそうになりました。 キャリアセンターに行ってソフトウェアを売り込もうとする前に、反対側を向いてくれた警備員に感謝しています」とロードは振り返る。最終的に、ミシガン州とインディアナ州の5校が契約し、少額の年会費を払うことになった。アクィナス大学、イースタンミシガン大学、ヒルズデール大学、バルパライソ大学、ウォバッシュ大学である。
特に、Handshakeの創業者は、当初、ソフトウェアを無料で提供し、後にプレミアムバージョンにアップセルすることが比較的容易であると見越していたため、雇用者を取り込むことは非常に簡単だった。最初にHandshakeを試したのは、Procter & Gamble（プロクター・アンド・ギャンブル）、IBM（アイビーエム）、Box（ボックス）、Mastercard（マスターカード）などだ。
しかし、同社は、実際にどれだけの学生がHandshakeを通じて就職しているのか把握していない。
