ゲイツが「テニスとバドミントンとピンポンを混ぜたようなもの」と表現するピックルボールは、ここ数年で人気が急上昇しているが、ゲイツは生涯を通じてプレイしてきたという。
彼は、このスポーツが人気を博しているのは、ゲームがとてもシンプルで覚えやすく、遊びやすいからだと考えており、ネットとパドルとボールさえあれば、年齢を問わず誰もが参加できると書いている。ゲイツはピックルボールの最大の魅力は「とにかく楽しい」ことだと語り、友人や家族と少なくとも週に1回はプレイし、夏場はもっと頻繁にプレイしていると述べている。
ゲイツは、ピックルボールをプレイする様子を撮影したビデオも公開した。
ゲイツは、ピックルボールの起源に個人的なつながりがある。このゲームは、1965年の夏にワシントン州に住む3人の人々が考案したゲームだ。ジョエル・プリチャード（州議会議員、後にワシントン州副知事に就任）とバーニー・マッカラム、ビル・ベルがその3人で、ゲイツの父は彼らと親交があり、1960年代後半に、自宅の庭にピックルボールのコートを設置していた。
2018年のCNBCのインタビューで、ゲイツの当時の妻のメリンダ・フレンチ・ゲイツは、2人が交際を開始した直後にゲイツからゲームを教わっていたと語った。
ピックルボールは、数十年にわたりシアトル地域で盛んに行われてきた後、1993年の大流行時には、競技人口が爆発的に増加した。パンデミックによるロックダウンが終了してもこのスポーツの人気は衰えず、2月にはスポーツ・フィットネス産業協会によって、2年連続で「米国で最も急速に成長しているスポーツ」に選ばれた。
同協会の調べによると、ピックルボールのプレーヤーは全米で4880万人に達し、2年前から40％近く増加したという。
