同議員はこれが事実であることを認め、お祝いの言葉に感謝した。2人は先月、彼女の家族が住むプエルトリコで婚約したという。
オカシオ・コルテス（32）とロバーツは、ボストン大学の学部生だった頃に知り合った。2人は一時的に別れた後に遠距離恋愛をしていたが、ロバーツはその後、彼女のそばに住むためにアリゾナ州からニューヨークのブロンクスに引っ越したという。マーケティング業界で働くロバーツは、2018年のヴォーグのプロフィールで、彼女のことを「気楽なレッドヘッド（赤毛）」と表現していた。
ロバーツは、2019年のネットフリックスのドキュメンタリー「Knock Down The House（レボリューション ─米国議会に挑んだ女性たち─）」にオカシオ・コルテスや他の候補者たちと登場していた。
2020年に2人はデコという名前のフレンチブルドッグの子犬を飼いはじめた。2月に出版されたオカシオ・コルテスについてのエッセイ集「Take Up Space」で、ニューヨーク・マガジンの編集者は、ロバーツが彼女の人生において、亡くなった父親以外で最も大切な人だと書いている。
ロバーツは議員のパートナーとしてはやや風変わりな人物だと同書には書かれており、「彼は政治家の晩餐会や記者会見向きのタイプには思えないが、彼女をプライベートでサポートし、励ますだろう」とされている。
彼女の友人のエリック・ベイカーは著者に、「ライリー（ロバーツ）はとても賢い人で、大学の討論会ではいつも話を盛り上げるために積極的に発言していた。彼女は、彼の反論を楽しんでいた」と語っている。
