21年8月、yupは総額4.5億円の資金調達を実施。このラウンドでリード投資を行ったのが、服部将大が所属するW venturesだ。服部が阪井に投資した理由とは。
服部：僕は直感を信じるタイプ。極論を言えば、名刺交換をしてから1〜2分で投資したいか、したくないかを決めています。起業家が醸し出す独特の雰囲気や種々ある魅力を嗅ぎ取り、同じ空間にいるときの言葉には表せられないコミュニケーションの機微みたいなものをすごく重視している。
実際に詳しく話を聞いても、その直感にはほとんど狂いがないですね。阪井さんのときもそう。人に好かれそうで、仲間が集まりやすい人物だと思いました。爽やかに見えるんですけど、したたかなところもあって、そこもいいなと。
阪井：ありがとうございます。
服部：それから、なぜ経営者がそのビジネスをやるのかという背景が大事。何をやるかよりも、誰がやるかです。スタートアップの経営は開発も仲間集めもすごく大変で、生まれ育った環境や、社会人になってからの経験など、そのビジネスに通じる身に染みたものがないとモチベーションが続かない。
阪井さんには原体験があったし、もともと僕はバーティカル（特定業界・業種向け）のフィンテックには大きなチャンスがあると思っていて、フリーランスをターゲットにしたファクタリングは面白いなと。
阪井：僕は学生時代にエンジニアリングを専攻していたこともあり、周りにフリーランスとして独立するエンジニアがたくさんいたんです。でも、独立して最初の2〜3年はみんな資金繰りに困っていて、クレジットカードを何枚も発行してやりくりしたり、親や友人に頼み込んでお金を借りたりという姿を見て、何とかならないのかと思っていました。
前職ではヘイというスタートアップにいたので、いまのyupのサービスを新規事業としてできないか相談はしてみたのですが、会社の方針上、優先順位は低くて。それで、独立してやろうと。
服部：それでも、ヘイの経営陣がyupにエンジェル投資していたり、前職時代の後輩が付いてきてくれたりするのは、阪井さんが人たらしで、巻き込み力があるからですよ。
