レスは、今月初めに発表されたフォーブスの「米国で最も裕福な叩き上げの女性ランキング（America’s Richest Self-Made Women）」で30位にランクインし、推定保有資産は9億2000万ドルとされていた。その後、スクエアの発行株式の0.4％を保有する彼女の保有資産は10億ドル（約1100億円）の大台を突破した。
サンフランシスコ本拠のスクエアの株価は、2015年の上場当時の価格（12ドル）から約22倍に上昇し、8月25日に267.57ドルで取引を終えた。同社の時価総額は1200億ドル（約13.2兆円）を超えている。
レスは、IPO直前のスクエアに2015年に入社し、中小企業向け融資部門のスクエアキャピタルの責任者を務めた後、2020年10月に退社した。
ニュージャージー州アトランティックシティで生まれ育ったレスは、父親が経営する薬局の仕事で、スモールビジネスに興味を持ったという。1992年にペンシルバニア大学ウォートンスクールを卒業した彼女は、ゴールドマン・サックスでM&Aを担当し、副社長まで昇進した後に、不動産業界向けソフトウェア会社iBuildingのCEOに就任した。
2001年にiBuildingが買収された後、レスはプライベート・エクイティ企業であるエイパックス・パートナーズに入社し、10年以上勤務した。その後、2012年にヤフーに入社し、最高開発責任者を務めた。
レスが、スクエアに入社したのは2014年のスクエアキャピタルの立ち上げから約1年後のことだった。スクエアキャピタルは、彼女のリーダーシップのもとで、パンデミックの際に8万社に約8億5000万ドルのPPP（Paycheck Protection Program）ローンを提供した。
彼女はまた、今年初めに連邦預金保険公社（FDIC）の認可を受けた銀行部門「Square Financial Services」のエグゼクティブチェアマンを務めていた。
スクエアキャピタルは、外部の小売業者向けのソフトウェアとハードウェアを統括する「セラー」部門の一部を構成している。スクエアの昨年の粗利益27億ドルのうち、15億ドルをセラー部門が占めていたが、モバイルバンキングサービスの「Cash App」の急成長や、音楽ストリーミングサービス「Tidal」を買収したことも、同社の株価上昇の一因となっている。
