過去のランキングでは、フリマアプリ「メルカリ」を運営するメルカリの山田進太郎（2015〜2017年1位）や、印刷や物流などのシェアリングプラットフォームを運営するラクスルの松本恭攝（2018年1位）などの起業家が選出されている。
EC開設支援のBASE鶴岡裕太、クラウド会計ソフトのfreee佐々木大輔、オンライン診療システムのメドレー瀧口浩平・豊田剛一郎をはじめ、ランキング入賞後に上場を成し遂げている起業家も多い（※昨年度より、過去BEST10に3度選出された起業家は殿堂入りとし、ランキングの審査を辞退された起業家は審査対象から除外）。
今年も例年と同様に「グローバルで活躍できるか」「時価総額1000億円を超えられるか」「成功への時間軸を重視した事業の実績・成長性」「経営者・経営チームの成熟度」「社会課題解決に取り組んでいるか」の5点を選定基準に起業家を選出した。
「日本の起業家ランキング2021」ランキング評価員会には、以下の11人にご参加いただいた。
ランキング評価委員会
松本大（マネックスグループ）
谷家衛（あすかホールディングス）
仮屋薗聡一（グロービス・キャピタル・パートナーズ）
伊佐山元（WiL）
百合本安彦（グローバル・ブレイン）
田中仁（ジンズホールディングス）
千葉功太郎（個人投資家 / Drone Fund）
鑓水英樹（JIC Venture Growth Investments）
赤浦徹（インキュベイトファンド）
辻庸介（マネーフォワード）
山本哲也（東京大学エッジキャピタルパートナーズ）
＜アドバイザー＞
大櫃直人（みずほ銀行）
