デビューアルバム「When We All Fall Asleep, Where Do We Go?」はビルボードのアルバムチャートで初週1位を記録し、「bad guy」や「all the good girls go to hell.」などのヒット曲を送り出した。
ビルボードによると、21世紀生まれのアーティストが全米アルバムチャートの首位に立ったのは、アイリッシュが初めてだという。
彼女の超個性派としての存在感を決定づけたのが、5月に公開されたカルバンクラインの広告動画「I Speak My Truth In #MyCalvins」だった。動画で彼女は、いつもダボっとした服を着ている理由について「服の下にあるものについて、誰にも意見を言わせないためだ」と述べた。
カルバンクラインの広告は、アイリッシュがポップスターのステレオタイプを否定し、自身のスタイルを貫く姿勢にフォーカスしたものだった。
アルバムの発売から6カ月後に、彼女は2020年に「Where Do We Go?」と題した初めてのワールドツアーを行うと宣言した。このツアーは楽器や機材のリサイクルのためにミュージシャン向けの売買サイトを運営する非営利団体「Reverb」との連携で実施され、環境に配慮したものになるという。
今年の彼女の歌手活動のハイライトと言えるのが、9月28日の国民的コメディ番組「サタデー・ナイト・ライブ（SNL）」への生出演だった。アイリッシュは「bad guy」を歌いながら、壁や天井を軽々と歩き回る不思議なパフォーマンスで視聴者を魅了した。
11月に発表された「第62回グラミー賞」のノミネーションで、17歳のアイリッシュは史上最年少で、年間最優秀レコード、年間最優秀アルバム、年間最優秀楽曲、最優秀新人賞の主要4部門にノミネートされた。さらに、最優秀ポップ・ソロ・パフォーマンス、最優秀ポップ・ヴォーカル・アルバムにもノミネートされた。受賞式は2020年1月26日にロサンゼルスで開催される。
