また、優勝者はしっかりと働く必要もある。ニューヨーク・タイムズ紙の最初の「52 Places Traveler」に採用されたジェーダ・ユアンは「『コンテスト』という言葉により、こうした仕事を得るため必要な資格と選ばれた後に取り組まなければならない仕事の重要性が軽視されがちだ」と語る。
「全てが同じではないけれど、私はこうした“コンテスト”の優勝者たちと会ってきており、これらは本物の仕事で、優勝者たちはノンストップで働いている。ただ、9時5時のオフィス勤務から見ると仕事には見えないようなことをしているというだけ」
また、こうした仕事にはデメリットもある。ユアンは、自分と同じような職を得た人に会ったときのことについて、「自分は美しい場所にいるのに、共有コンテンツ作りに忙し過ぎて楽しむチャンスがないことが多かったという点で、皆が共感し合った」と語った。
しかし、それに値する結果を得られることもある。ユアンは以前、米誌ニューヨーク・マガジンで寄稿編集者・文化担当記者として働いていたが、この仕事を通して違った種類のジャーナリズムを試し、世界を見て回る機会が持てた。彼女は現在、米紙ワシントン・ポストの「スタイル」セクションで政治特集記事を担当している。
また、フリーランスサービス仲介サイト「ファイバー（Fiverr）」の“最高デジタルノマド”職を獲得したチェルシー・オドゥフは、アジアを4カ月間旅した。この仕事をこなすことは「旅をして、自分の声に正直でいられる物語的長編映画と素晴らしいブランドコンテンツを作る」という自分の最終目標を実現する一助となったという。
プラナのコンテストの応募締め切りは9月16日で、資格は21歳以上の米国合法居住者であること。優勝者は四半期ごとに2万5000ドル（約270万円）、合計10万ドルの報酬を受け取る。
