ここで、6月号表紙に登場したJobbatical CEOのカロリ・ヒンドリクスから、参加者へのビデオメッセージが流れた。それは読者への「問い」でもある。
カロリからのメッセージを抜粋して紹介しよう。
「皆さんへの問いは『限りある時間の中で、あなたが毎日しているお仕事は（社会に）どんな変化をもたらしていますか』です。
私たちは自動化が進む時代の中で、機械にできることは任せて、もっと自分たちの創造性に変化をもたらすために時間を使えるようになりました。つまり、社会をより良くするために時間を費やすことが重要になってきたのです。
私自身は、16歳の時に学校の課題をきっかけに起業した経験を通じて、どんなことをしたとしても、私の費やす時間は世界にポジティブな影響をもたらすものにしたいと思いました」
会場のスクリーン上で流れたカロリからのメッセージ
このメッセージを受け、３氏の自分自身への「問い」も発表した。
山口：「今、あなたは誰ですか？」
（山口の解説）「自分自身が誰か」というのはすごく難しい。結果、自分にとって幸せってなんですか？というシンプルな問いです。
日下：「あなたはどれくらい人を幸せにしていますか？」
（日下の解説）時間の使い方は、愛のある投資かどうか。時間は貯蓄ができません。自分のことだけじゃなく、他人のために時間と心の投資をするのは最大の貢献じゃないでしょうか。エストニアは貢献の精神が強く、僕はそれを奪うのではなく、自分ができることは何かを考えるようになりました。
谷本：「あなたのビジネス・アイデンティティはなんですか？」
（谷本の解説）フリーランスが長い人生を送ってきたので、この問いに向き合わなければ仕事をして来られなかったと思います。アイデンティティと社会との接点は何か。これを「ビジネス・アイデンティティ」と呼んでいます。
あなたが大事にしたい問いは何ですか？
第２部のワークショップでは、参加者はそれぞれ付箋に自身の立てた問いを書き、ボードへ貼っていき、登壇者と語り合った。
