柳井の資産額は昨年から29％上昇し、昨年の日本長者番付でトップだった孫正義から、1位を奪い取った。
ファストファッション業界では長年、ZARAやH&M、GAPらが市場の主要なポジションを築いてきたが、柳井の大胆な経営戦略でファーストリテイリングは、2016年に年間売上高でGAPを上回り、世界3位の衣料小売りチェーンの地位に躍進した。
この分野の1位はZARAを運営するスペインのインディテックス、2位はスウェーデンのH&Mだ。ファーストリテイリングの売上高は昨年10月発表の2018年8月期決算で、2兆1300億円に達した。同社は売上高で世界最大のアパレル小売店を目指している。
そのゴールの達成に向け、柳井は広範囲な投資を行っている。著名人とのスポンサーシップにも注力し、ユニクロの認知度をあげようとしている。テニス選手の錦織圭や、オーストラリアのプロゴルファーのアダム・スコット、英国の男子車いすテニス世界ランク1位のゴードン・リードらが、ユニクロのブランドアンバサダーを務めている。
美術館とのコラボにも注力している。同社はニューヨーク近代美術館（MoMA）や、ロンドンのテート・モダン、バルセロナ現代美術館の公式スポンサーも務めている。同社の美術館との取り組みは戦略的なものであり、有名アーティストたちとネットワークを築く狙いがある。
柳井はリテール市場のイノベーターを企業に迎え入れることで、業績を拡大させた。1999年に柳井は、フリースの広告キャンペーンの運営を米国のW+K（ワイデン+ケネディ）デザイナーのジョン・ジェイに依頼した。キャンペーンは巨大な成功を収め、翌年のフリースの販売枚数は2600万枚に達した。
ジェイは2014年10月、ファーストリテイリングのグローバルクリエイティブ統括に就任した。
柳井は2006年に、グラフィックデザイナーの佐藤可士和と出会い、ユニクロのロゴの刷新を依頼したほか、ニューヨークのグローバル旗艦店のクリエイティブ・ディレクションを委託した。
