5. 場合によっては、無秩序もいとわないか
フィリピン・セブ島の美しい砂浜では、ゆったり過ごしてその場の流れに身を任せることが必要だが、セブ市内で運転することになれば、混沌（こんとん）とした状況と感覚的な負担にすぐ慣れる必要がある。
旅ではゆっくりなペースと非常に速いペースの間を行ったり来たりするため、旅の時間が長ければ長いほど、長期的な混乱の中に置かれることになる。旅の結果は、ダメージを受けることではなく、心をリフレッシュすることであるべきだ。
6. あなたの決断で直接的・間接的に影響を受ける人は誰か
家族やコミュニティーの中には、あなたの幸運を祈りながらも自分は安定した人生を送りたいと考えている人がいるかもしれない。旅をすることによる健康面・経済面の問題であなたの生活が一変すれば、こうした人まで不本意に巻き込んでしまうかもしれない。また同様に、こうした人の人生からあらゆる危険を取り除く責任はあなたにあるのだろうか？ 慎重であることと慎重過ぎることの境界線はどこにあるのだろう？
7. 旅に踏み出せない原因は、過度な恐怖心ではないか
あなたには、「世界を見る」という、祖先が全く手を出せなかったような機会が与えられている。どんな片田舎でも、携帯電話があれば安全に移動できるし、どのように振舞って現地の人に話しかけ、トラブルを回避すべきかという情報も得られる。昔の探検家に比べると、私たちはより良い状況に置かれている。
8. あなたにとって、旅の根源的な目的は何か
世界を旅することは、動物園で奇妙な動物を見たり、ショッピングモールでウインドーショッピングをしたりして一日を過ごすのと変わらないかもしれない。あなたはただ時間をつぶすだけになり、継続して果たす特定の役割がないことに退屈してしまうだろうか？ それともやっと自由に探検・学習できると感じるだろうか？
9. このライフスタイルを、どのくらいの期間継続できるか
通常の生活（あるいは金銭）の必要性がその他の要素を上回るのはどの時点だろう？ 遠隔勤務の技術が発達したおかげで、ネット上で遂行できるフリーランスや企業の仕事がますます見つかりやすくなっている。
ポルトガルのアルガルベ州やタイのプーケット、コロンビアなど、生活費が比較的手頃な地域でエアビーアンドビーを通して質素な家や部屋を借りれば、今後30年間働きながら暮らすこともできるかもしれない。
