20代半ばで起業したベンチャーキャピタルはインスタグラムへの初期投資で名を上げ、運用資金は15億ドル超。天才的な目利きと強いコミットメントで数多くの有名スタートアップをインキュベートしながら、自らもシリアルアントレプレナーとして実績を残した。スーパーモデルのカーリー・クロスと交際しつつも、私生活は比較的プライバシーを保つことができている…。
およそ31歳の野心家が望み得るものすべてを、彼は手にしていた──ドナルド・トランプが大統領選に立候補するまでは。
そして状況は一変した。報道機関やパパラッチがクシュナー家のすべてを呑み込み、ジョシュアも事あるごとに利益相反を疑われるようになった。
なぜか？ ジョシュアの兄であるジャレッド・クシュナーは、10年前にある不動産王の娘と結婚した。彼女の名はイヴァンカ・トランプ。つまりドナルド・トランプは、ジョシュアにとって「兄の義父」─家族なのである。
（左）ジャレッド・クシュナー（中央）イヴァンカ・トランプ（右）ドナルド・トランプ（Photo by Jeff Kravitz/gettyimages）
「よくも悪くも政権とのコネは何もない」
2016年11月8日。自身はリベラルでありトランプには票を入れないと公言し、当然ヒラリーが勝利するものと考えていたジョシュアにとって、開票結果は、飛行機内のモニターで見れば事足りる程度のものだった。この機が着陸するまでには、トランプの出馬は歴史的なエゴイズムの発露として片付けられるだろう。やっと自分の生活にも平穏が戻る──はずだった。
数時間後、彼の兄ジャレッドは義父の横で、米国史上最大級の政治的番狂わせを体験することになる。
かくして、「幕間劇」を演じて終わると見られていた破壊力抜群のトランプ一座は、ホワイトハウスに向けて歩み出した。そして上級顧問を務める兄ジャレッドは、「新大統領が誰よりも耳を傾ける男」と目されることとなったのだ。
ジョシュアは頭を抱えた。「僕はこれまでリベラル派の価値観を信じて生きてきたし、同じ価値観を共有する政治家を支持し、それを公言してきた」と彼は言う。「だけど、国家のための建設的なアイデアは、どちらの政党の独占物でもない。心を開き、異なる意見から学ぶことは大切だ」。
翌週からジョシュアは、「ダメージコントロール行脚」ともいえる説明の旅に奔走する。まず、スライブおよび育成途中のふたつのスタートアップで働く100人近い従業員（多くは悲しみ、不安がり、怒っていた）と、一対一の話し合いをもった。さらに出資先すべてに足を運び、説明を尽くした。
「スラック」のスチュワート・バターフィールドCEOは、そのときのことをこう語る。
「ジョシュアはうちの会社や、おそらくすべての出資先を回ってこう言った。『僕にトランプ政権との個人的なつながりはない。彼らの行動には関知しないし、君たちに特別な計らいをすることもできない。よくも悪くも政権とのコネは何もない』と」。
機関投資家とIT業界にも説明が必要だった。とくに、トランプが発した移民とビザに関する大統領令は悩みの種だった。
「この種の政策は、IT企業の長期的成長を大きく左右する」と、ジョシュアの友人でもある「ボックス」のCEOアーロン・レヴィは言う。「IT業界は即座に徹底した反発を見せた。それらの政策が従業員や顧客、業界、さらには国の品格まで損なうからだ」。
そして、ジョシュアがとりわけ言葉を尽くし不安を取り除く必要があったのは、自社スライブの大口の出資先で、13年に自身が共同創業した「オスカー」だった。同社はオバマケアのシステムを前提に設立した医療保険会社だ。トランプは選挙期間中、オバマケアの廃止を公約していた。450人のオスカー社員が全員参加の会議を開き、不測の事態に備える策を練ったのも当然だった。
