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ペンシルベニア大学卒のドナルド・ジュニアとジョージタウン大学卒のエリックは、大学卒業後に父親の企業に入社。現在は上級副社長として勤務している。
「生まれた瞬間から父親の下で働いています、というジョークがお気に入りです」とドナルド・ジュニアは2006年のフォーブスの取材で話した。「5～6歳のころから父親と一緒に職場に行っていました。父にいつも言われたのは、酒を飲むな、タバコを吸うな、女を追いかけるな、そして絶対に人を信用するなということでした」
だがドナルド・ジュニアは大学時代には飲酒問題を抱えていた。酒をやめたのは、卒業後に各地を旅して2001年に父親の企業に入社してからだ。「ほどほどに飲むというのは得意ではありません」とジュニアは語っている。それ以来、妹のイヴァンカや弟のエリックと共にホテル事業を立ち上げて拡大した。ニューヨークやマイアミのホテルや、リオデジャネイロやインドネシアにおけるライセンシング案件も手がけてきた。
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ジュニアはモデル業も務めるイヴァンカやタレント業もこなす父親とは違い、目立ちたいとは思わないようだ。「エンターテイメントへの進出は我々のビジネスにいい影響を与えていますが、我々の本業は不動産業です」と取材では語っている。
父が最初の妻でドナルド・ジュニアの母であるイヴァナと離婚し、女優マーラ・メイプルズとの交際が大々的に報じられた時期は、父親との関係は良くなかったと認めている。しかし、その後関係を修復できたようだ。ドナルド・ジュニアが出資したタイタン・アトラス社は2012年に倒産した。他の投資家と共にジュニアは個人的に同社のドイツ銀行に対する負債の保証人となったが、最終的には父親が2014年にローンを引き受ける形となった。
