「どの会議室でも笑い飛ばされた」とマクロスキーは言う。「美容業界のスタートアップがシリコンバレーで資金集めだなんて、バカげているとね」
StyleSeatの仕組みは決して複雑ではない。レストラン予約サービス「オープンテーブル」の美容室版と言えるサイトで、ヘアスタイリストをはじめとする美容のプロの検索・予約サービスを提供するほか、加盟するスタイリストに対しては顧客やスケジュール管理のツールを提供する。しかし、テック系の投資家たちは500億ドル（約５兆230億円）の美容サービス市場に見向きもしなかった（マクロスキーは「彼らの３分の１は髪がなかった」と振り返る）。
利用者の75%が女性で、人種が多岐にわたることもマイナス要素だった。「顧客の半数がアフリカ系アメリカ人であることにも難色を示されました。『ここに基盤があります』と説明しても、『その層は我々には理解できない。業界自体もよくわからない』とあしらわれました」
他の多くの女性起業家と同様に、マクロスキーは自力でスタートするしかなかった。そもそも彼女がStyleSeatを構想したきっかけは、自身の長年にわたるスタイリスト選びの失敗である。当時、カレントTVで働いていたマクロスキーは、ヘアスタイリストの検索、予約、レビュー機能を持つYelpのようなサイトがあれば便利だと考えた。
「マーケットプレイス型プラットフォームが人気のビジネスモデルになる前の話です。立ち上げてから１年半は独力で乗り切りました。最初の２年間で調達できた資金はたったの200万ドルほどです」
ウーバーの共同創業者らが出資
米国ではスタイリストの大多数がフリーランスで、サロンに使用料を払って顧客にサービスを提供している。StyleSeatは新規の顧客が払う初回料金の50%を紹介料として取り、代わりにスタイリストが従来行っていたデータ管理などの業務の大部分を引き受ける。また、15ヶ月間で70%の売上アップを保証している。
最初のシードラウンドでマクロスキーに投資したのは、友人でウーバー共同創始者のギャレット・キャンプだった。その後、もう一人のウーバー共同創始者トラビス・カラニックと、投資の世界では当時まだ新人だったアシュトン・カッチャーが加わった。
