紀元前49年1月、ユリウス・カエサルはイタリア北部の小さな川の北岸に立っていた。背後には軍隊、前方にはローマ、そして歴史の流れを変える決断が待っていた。
カエサルには2つの選択肢があった。軍を率いて川を渡れば、解散を命じたローマ元老院の命令に背くことになる。ひとたび川に足を踏み入れれば、引き返せなくなる。しかし留まれば、10年かけて積み上げてきた権力を手放すことになる。
カエサルはルビコン川を渡り、有名な言葉を発した。「alea iacta est（賽は投げられた）」。もう後戻りはできない。
確かに、多くのビジネスパーソンにとって、これほど歴史的な重大決断に直面する機会は滅多にない。しかし、当事者にとっては常にそう感じられるわけではない。誰もが人生の過程で重大な決断に直面する。
今の仕事を続けるか、それとも独立するか。関係を修復するか、それとも終わらせるか。自分のアイデンティティの拠り所としてきた計画に固執するか、あるいは別の道へ進むべき時が来たことを認めるか。物理的に川を渡る必要はないかもしれないが、これらの決断には重みがある。
事業を立ち上げてから20年、私は幾度も「ルビコン川を渡る」瞬間に直面してきた。学んだのは、最も難しいのは一歩を踏み出す前に、自分が本当に何を望んでいるのかを明確にすることだということだ。ノイズと本当の願望を切り分けるこのプロセスにおいて、AIが役立つ。ここでは、次に何をすべきかを見極めるために私が使っているChatGPTのプロンプトを3つ紹介する。
後悔テスト
リーダーであることは、困難な選択を迫られることを意味し、それは後悔という影が常にすぐ近くにあることも意味する。一つの場所にとどまっていれば、最終的にうまくいかない決断に悩まされずに済むと考えがちだ。
しかし実際には、研究によってその逆であることが示されている。短期的には、行動を起こさなかったことよりも、起こしたことに対して強い後悔を感じるが、時間の経過とともにそのパターンは逆転し、長期的には「行動しなかったこと」に対する後悔のほうがより苦痛になるという。
私はこのパターンを何度も目にしてきた。創業者が、その瞬間はリスクが高すぎると感じて優れたアイデアから逃げてしまい、2年後に競合他社がそれを形にするのを見届けることになる。あるいはリーダーが、解雇をためらうあまり、チームのメンバーを入れ替えるべき時期を過ぎてもその人物を留まらせてしまう。
後悔を完全に防ぐ手だてはないが、未来の自分の視点に立つための戦略は数多くある。たとえば「10-10-10ルール（10分後、10カ月後、10年後にその決断をどう感じるか）」などだ。しかし最近、AIも選択肢を整理する上で有用な思考のパートナーになると気づいた。
次に何をすべきか迷ったときは、このプロンプトを試してみてほしい。
「私は［選択肢A］と［選択肢B］のどちらにするか迷っています。もしうまくいかなかったほうを選んだ場合、5年後に自分がどのように感じるか、シミュレーションしてください。次に、もう一方の選択肢についても同様に行ってください。どちらを選ぶべきかは指示しないでください。ただ、両方の想定されるシナリオと、起こり得る後悔を書き出してください」
