隠れた制約
多くの場合、人は大きな決断で行き詰まっていると思っているが、実際に行き詰まっているのは、その背後にある検証されていないボトルネックである。
Airbnbを例に挙げてみよう。2009年当時、まだ駆け出しだった同プラットフォームは、深刻な破綻の危機に瀕していた。売上は週200ドル（約3万2000円）で頭打ちになり、創業者たちのクレジットカードは限界に達していた。チームは当初、どのような解決策であれ、拡張性のあるものでなければならないと考えていた。共同創業者のジョー・ゲビアは「シリコンバレーで問題を解決するための教え（ドグマ）はこれだ、と信じ込んでいた」と説明している。
しかし、プラットフォーム上でしばらく時間を過ごした結果、彼らは本当の制約がコードで解決できるものではないことに気づいた。問題は掲載されている写真の質が悪く、借り手候補が滞在先となる家の実際の様子をイメージできないことだったのだ。そこでチームが考案した解決策は、拡張性のあるものではなく、シンプルなものだった。彼らは、プロ用のカメラ機材をレンタルしホスト（物件提供者）と協力して写真をアップグレードした。すると、ほぼ瞬時に同社の売上は倍増した。
同社は幸運だった。破綻する前に隠れた制約を見つけられたからだ。生成AIは、自分では見つけられないかもしれない隠れた問題を診断する際、時間と精神的負担を軽減してくれる。始めるためのプロンプトは次のとおりだ。
「私が直面している決断は以下のとおりです：［内容を説明する］。お金、時間、恐怖、他人の期待、あるいはその他の要因など、私の選択を実際に制限しているものが何であるかを突き止めるために、私に5つの質問をしてください。まだ解決策は提案しないでください。まずは本当の制約を見つける手助けをしてください」
外側からの視点
私はメンターの力を強く信じている。スタートアップを立ち上げた最も困難な日々、私は他者（かつて同じ道を歩み、私にはない明晰さと視点を持つ人々）の助言に大きく頼っていた。今日に至るまで、過去に似たような事態を経験したことのある誰かに相談することなく、大きな決断を下したことはない。
信頼できる人の意見を求めることは常に勧めるが、平日の深夜に切実に助言を必要としているとき、AIは驚くほど役立つ代替手段になる。
以下は、自分の頭のなかから抜け出すためのプロンプトだ。
「まさにこの決断に直面した人を何百人も見てきたメンターになったつもりで答えてください：［内容を説明］。この立場にある人が最も間違えやすいことは何ですか？ 自分の選択に満足している人は、何が違っているのでしょうか？」
これらのプロンプトのどれもが正しい答えに導いてくれるわけでも、何をすべきか教えてくれるわけでもない。だが、目の前の選択肢をより明確に見る助けにはなる。そうすれば、ルビコン川を渡る決断をするそのときに、自信を持って一歩を踏み出せるはずだ。
