率直に言って、人生で初めて刑務所に足を踏み入れた日は、これまでにないほど啓発的な1日となった。
私の同僚たちがライカーズ島の刑務所で、私のキャリア転換メソッドを用いた2つの試験的なキャリア開発プログラムを実施し、私はその修了式を祝うために現地を訪れた。そこで壁の向こう側に見た光景は、私の思い込みを完全に打ち砕くものだった。部屋にいた男たちは、非常に洞察力に優れ、思慮深く、そして熱意に満ちていた。ある参加者は、私の文章に織り込まれていたかすかな先住民の影響に気づいた。他のクライアントのほとんどが一度も気づかなかったことだ。彼らは、公平な機会さえ与えられれば、いつでも活躍する準備ができている人々だった。
この経験は、私がキャリアチェンジに関して執筆・開発するすべての土台となっている。だからこそ、サウス・バイ・サウスウエスト（SXSW）でラリー・ミラーとケン・オリバー(Ken Oliver)の講演を聴いた瞬間、彼らの物語にはそれ自体の場が必要だと確信した。
ミラーは「Justice & Upward Mobility Project（JUMP）」の創設者であり、ナイキのジョーダン・ブランド顧問委員会会長、そして娘のライラ・レイシー(Laila Lacy)との共著である回顧録『JUMP』の著者でもある。オリバーはJUMPのプレジデント兼CEOを務める。2人はともに2026年の「コンパッショネート・リーダーズ・サークル・アワード」の受賞者だ。そして2人とも逮捕・服役の経歴を持つ。彼らは、私がこれまでにインタビューしてきた中で最も説得力のあるリーダーの1人である。
ストリートから経営の中枢へ、そして再び戻る
ミラーのストーリーは広く知られており、彼自身の言葉で読む価値がある。フィラデルフィア西部での子供時代、刑務所行きを招いた選択、そして獄中で下した「会計学の学位を取得する」という決断。卒業後、善意のカウンセラーから事務員の仕事で妥協するよう勧められたが、彼は拒否した。「同じ努力をして、同じ学位を取得したんだ」と彼は私に語った。「なぜ他の人より劣るものを受け入れなければならないのか」。低い期待に甘んじることを拒んだその姿勢が、彼をナイキのジョーダン・ブランド会長、そしてポートランド・トレイルブレイザーズの経営を率いる立場へと押し上げた。
オリバーの歩んだ道は異なるが、同様に多くの示唆に富んでいる。ロサンゼルス南部で育った彼は、26歳のとき、盗難車に同乗していたことでカリフォルニア州の「三振法」に基づき終身刑を言い渡され、24年間を刑務所で過ごした。そのうち10年近くは独房監禁だった。彼は1000冊以上の本を読み、独学で憲法を学び、収容環境の改善を求めて画期的な公民権訴訟を起こした。スタンフォード大学と法律事務所メイヤー・ブラウンの支援を得て、前例のない和解を勝ち取り、自由を手に入れた。
この2人がついに出会ったとき、何かがかみ合った。ミラーはかつてフィラデルフィアの玄関先で、週に5ドル（約1万未満円）さえ稼げればストリートから足を洗うと友人たちに語っていた。一世代後、オリバーもロサンゼルス南部の友人たちに同じことを言っていた。彼の目標額は1000ドル（約16万円）だった。3000マイルと一世代を隔てた2人の男性が、機会へのアクセスについて同じ内なる対話をしていたのだ。ミラーが好んで言うように、彼らは「1足す1が3になり得る」ことを証明するためにJUMPを立ち上げた。
慈善ではなく、人材戦略
JUMPは、従来の元受刑者更生支援の非営利団体とは異なる。オリバーはこれを「ナラティブを変革する組織」と呼ぶ。スポーツ、ビジネス、エンターテインメントの文化的影響力を活用し、逮捕・服役の経歴を持つ約8000万人（2030年までに1億人に達すると予測されている）に対する社会の認識を変えるための全米規模のムーブメントだ。
戦略は極めて緻密だ。ボストン コンサルティング グループと協力し、司法の影響を受けた人々の再犯率と失業率が特に高い都市を特定。今後15年間で30の都市において、ビジネスリーダー、慈善活動家、政策立案者、大学、地域団体からなるローカルな連合を構築することを決めた。オリバーは最初の「JUMPシティ」であるノースカロライナ州シャーロットに移住し、自らモデルの構築にあたった。目標は、20年以内に100万件の雇用を創出し、再犯率を半減させるという壮大なものだ。
データはその実現可能性を裏付けている。ミラーの半生をもとに作成され、現在はエグゼクティブMBAプログラムで教材として使われているハーバード・ビジネス・スクールのケーススタディは、社会復帰した人々が生活可能な賃金につながる市場価値の高いスキルを習得すると、再犯率が77％から30％に低下するという研究結果を引用している。学士号を取得すれば再犯率は6％に下がり、修士号を取得すれば0％になるという。
ミラーは、250人の経営幹部が自身のケーススタディを学ぶ様子を見守った。講義の開始時、教授が「ラリー・ミラーの経歴を知った上で、彼を採用したか」と尋ねたところ、約80％が「ノー」と答えた。しかし、講義の終わりにはその割合が逆転した。「彼らこそが決裁権を持つ人々だ」とミラーは言う。「彼らにアプローチし、認識を改めてもらうにはどうすればいいだろうか」
障壁は制度に組み込まれている
オリバーがすべてのリーダーに理解してほしい現実がある。企業の95％がバックグラウンドチェック（経歴調査）を実施しており、AIによる自動スクリーニングの普及によって、人間の目に触れる前に応募者がふるい落とされている。オリバーは大手経歴調査会社で勤務した際、釣り免許の違反といった些細な理由で応募者が不合格になるのを目撃した。さらに、就労や住宅の確保、資格取得を制限する4万4000以上の付随的処分法（有罪判決に伴う法的制限）が重なる。これは彼が端的に「合法的な差別」と呼ぶものだ。わずか50ドル（約1万未満円）とバスの切符だけを渡して社会に放り出し、すべての扉を閉ざしてしまうシステムなのだ。
ミラー自身のキャリアは、たった一度の「寛大な瞬間」によって大きく変わった。トレイルブレイザーズが彼を採用しようとした際、セキュリティチェックで彼の前科が発覚した。彼を熱望していた役員は苦悩した末、オーナーのポール・アレン(Paul Allen)に電話をかけた。アレンの反応はこうだった。「それは何年前のことだ？ 気にするな」
この記事を読んでいるすべてのリーダーには、誰かの物語におけるポール・アレンになる力がある。
「思いやりのあるリーダーシップ」がもたらす変化
私たちが運営する「コンパッショネート・リーダーズ・サークル」の調査では、思いやりのあるリーダーには3つの共通する実践があることが分かっている。それは、自己への慈しみ（セルフ・コンパッション）、脆弱性の開示、そしてその両方を思いやりのある行動に変えて世界をより良くすることだ。ミラーとオリバーはこの3つを体現している。彼らは自分自身を許し、自らのストーリーを公に語り、そのエネルギーを社会基盤の構築へと昇華させた。その中には、司法の影響を受けた人々向けのエグゼクティブ級リーダーシップ研修も含まれている。なぜなら、オリバーが言うように、私たちは彼らを「イェール大学を卒業した人々と同じ目線で見るべき」だからだ。
現在、4月は前科を抱えながらも課題に立ち向かい、克服した人々を称える「セカンドチャンス月間」として広く認識されるようになっている。しかし、公平な機会は特定の季節だけのものであるべきではない。もしあなたが組織を率いる立場にあるなら、まずはミラーの著書を読むことから始めてほしい。そして、ミラーがJPモルガン・チェースのCEO兼会長であるジェイミー・ダイモン(Jamie Dimon)とともに共同議長を務める「セカンドチャンス・ビジネス・コーリション」への参画を検討してほしい。採用パートナーシップ、資金援助、あるいはその取り組みを広く発信することでJUMPを支援してほしい。そして、自社の採用プロセスを見直してみてほしい。アルゴリズムが、面接に至る前に有能な人材を不当に排除していないだろうか。
私は、オリバーの言葉を何度も思い返す。「誰もがより安全な地域社会と、より強固な経済を望んでいる。セカンドチャンスはその両方をもたらすのだ」と。ビジネスの合理性はそれを推奨し、人間としての道徳心はそれを義務づけている。これら素晴らしいリーダーたちへのインタビューはこちらから、2026年コンパッショネート・リーダーズ・サークル・アワード受賞者の詳細はこちらから確認できる。
