5位「Justify My Love」
それまでの音楽よりも柔らかく実験的な「Justify My Love」は、マドンナ通算9曲目のNo.1シングルとなった。レニー・クラヴィッツが共作したこの曲は、彼女の性的ファンタジーと、寝室では女性が主導権を握るという信念を描いている。当時の恋人トニー・ワードと出演した暗示的なビデオはMTVで放送禁止となったが、それでもマルチプラチナを達成した。
リリース年：1990年
アルバム：The Immaculate Collection（ウルトラ・マドンナ〜グレイテスト・ヒッツ）
ビルボードHot 100最高位：1位
4位「Vogue」
1990年代を代表する象徴的な楽曲の1つであり、アルバム『I'm Breathless』からのこのシングルは、上質な楽しさに満ちている。マドンナは往年のスターへのオマージュを捧げ、「ポーズを決めて」と促し、後に「ただ立ってないで、さあやりましょ／ポーズを決めて、簡単なことよ」と繰り返す。彼女にとって当時最大の売り上げを記録するシングルとなった。
リリース年：1990年
アルバム：I'm Breathless: Music From And Inspired By The Film Dick Tracy
ビルボードHot 100最高位：1位
3位「Papa Don't Preach」
「Papa Don't Preach」は『True Blue』に収録され、その内容によってマドンナの最も注目すべき楽曲の1つとなった。女性の自己決定権を扱っており、歌詞が10代の妊娠に対する父親の反応を描いているため、中絶容認のアンセムとしても解釈されている。マドンナにとって4曲目のNo.1シングルとなった。
リリース年：1986年
アルバム：True Blue
ビルボードHot 100：1位
2位「Like a Virgin」
1984年のMTVビデオ・ミュージック・アワードでのマドンナによる「Like a Virgin」のパフォーマンスは、ポップカルチャーにおける忘れがたい瞬間として今も語り継がれている。同名アルバムからのこの曲は、マドンナ初のHot 100トップ獲得曲となり、世界中で600万枚以上を売り上げた。彼女は今もコンサートツアーでこの人気曲を歌い続けている。
リリース年：1984年
アルバム：Like A Virgin
ビルボードHot 100最高位：1位
