8位「Material Girl」
「Material Girl」は1980年代を象徴する楽曲の1つで、彼女の2作目のアルバム『Like a Virgin』に収録されている。マドンナ自身は物質主義者ではないと語っているが、「私たちは物質社会に生きている」と宣言する挑発的な性格を気に入っていた。この曲は彼女をスーパースターの座に押し上げ、ビルボードが発表していた「Hot Dance Club Songs」でも1位を獲得した。
リリース年：1985年（シングルとしてリリース）
アルバム：Like a Virgin
ビルボードHot 100最高位：2位
7位「Dress You Up」
『Like a Virgin』からのもう1つのヒット曲「Dress You Up」は、「あなたにはスタイルがある、女の子たちはみんなそう言うわ」と夢見るように始まる。マドンナの代表的シングルの1つとして広く知られており、ペアレンツ・ミュージック・リソース・センター（PMRC、有害な歌詞の悪影響から未成年者を守る目的で設立された圧力団体）が暗示的な歌詞を理由に「フィルシー・フィフティーン（卑猥な15曲）」に加えたことで話題となった。そのことが、ビルボードのトップ5入りを後押しした。
リリース年：1985年（シングルとしてリリース）
アルバム：Like a Virgin
ビルボードHot 100最高位：5位
6位「Borderline（ボーダーライン）」
マドンナのデビューアルバムからの「Borderline」は、キャッチーでダンサブルな仕上がりで、彼女初のトップ10ヒットとなったのも当然だ。ビデオでは異人種間の恋愛が描かれ、マドンナは「あなたは私の愛を境界線の向こうへと押しやり続けている」と歌う。「Borderline」は批評家からも高評価を受け、『ローリング・ストーン』誌はその年の第2位に選出した。
リリース年：1984年（シングルとしてリリース）
アルバム：Madonna
ビルボードHot 100最高位：10位
