12位「Live to Tell」
歌詞の面で「Live to Tell」はそれまでのマドンナの楽曲からの脱皮を示し、守り続けなければならない暗い秘密を歌った。「知ってしまった秘密を、語れる日まで生きられますように／それまでは、私の中で燃え続ける」——マドンナはその秘密を明かしていないが、リスナーの共感を呼び、1位まで上り詰めた。
リリース年：1986年
アルバム：True Blue
ビルボードHot 100最高位：1位
11位「Crazy for You」
この曲はマドンナ2作目のNo.1ヒットとなり、映画『Vision Quest（青春の賭け）』のサウンドトラックに収録された。同映画は彼女の長編映画デビュー作でもある。それまでのダンスミュージックからの脱却を示すポップ・バラードで、初のグラミー賞ノミネート（最優秀女性ポップ・ボーカル・パフォーマンス賞）を獲得し、アダルト・コンテンポラリー市場への進出のきっかけとなった。
リリース年：1985年
アルバム： VISION QUEST （Original Motion Picture Sound Track） 〔青春の賭け〕
ビルボードHot 100最高位：1位
10位「Music」（2000年）
スティングのコンサートに足を運んだ後、マドンナは歌が持つ人々を結束させる力について、この曲を書きたいと感じた。「音楽は人々を結びつける／音楽はブルジョワと反逆者を混ぜ合わせる」と彼女は歌う。アルバム『Music』からのこの曲は1位を獲得し、当時新進気鋭だったサシャ・バロン・コーエンが出演したビデオも大ヒットとなった。
リリース年：2000年
アルバム：Music
ビルボードHot 100最高位：1位
9位「Into the Groove」
マドンナが初主演し、共同脚本も手掛けた映画『Desperately Seeking Susan（マドンナのスーザンを探して）』からの曲「Into the Groove」は、彼女にとって英国での初のNo.1シングルとなり、初期の最大のヒットシングルとなった。性的な暗示に満ちた歌詞は、男の子に「私に愛を証明して」と誘う。ビルボード誌の投票では、1980年代最高のダンス・シングルに選ばれたこともある。
リリース年：1985年
アルバム：元は映画『Desperately Seeking Susan』に使用され、後にThe Immaculate Collectionなどに収録
ビルボードHot 100最高位：該当なし
