16位「Who's That Girl」
マドンナが女優として活動していた頃を覚えているだろうか。彼女の主演3作目の映画からのシングルは、映画そのものよりはるかに強い印象を残した。実際、映画の原題（『Slammer』）が変更され、『Who's That Girl』と改題されたほどだ。一部スペイン語の歌詞を含むラテンポップの楽曲は、彼女にとって6作目のNo.1ヒットとなった。
リリース年：1987年
アルバム：Who's That Girl Soundtrack（『Who's That Girl』サウンドトラック）
ビルボードHot 100最高位：1位
15位「Ray of Light」
マドンナの7枚目のスタジオアルバムのタイトル曲「Ray of Light」では、エレクトロニカへとさらに深く踏み込み、批評的にも最大級のヒットとなった。年間最優秀レコード賞を含む3部門でグラミー賞ノミネートを果たしている。初登場5位は彼女にとって最高のチャート初登場記録。ビデオもMTVビデオ・ミュージック・アワードで5冠を獲得した。
リリース年：1998年
アルバム：Ray of Light
ビルボードHot 100最高位：5位
14位「Hung Up」
「Hung Up」は、マドンナのダンスクラブの原点への回帰を象徴する曲で、ABBAの「Gimme! Gimme! Gimme! （A Man After Midnight）〔ギミー!ギミー!ギミー!〕」をサンプリングしたエネルギッシュな楽曲だ。ABBAがサンプリングを許可することはめったにない。この「Hung Up」でマドンナはトップ10シングル通算36曲となり、エルヴィス・プレスリーと並ぶ記録を達成。41カ国で1位を獲得した。
リリース年：2005年
アルバム：Confessions on a Dance Floor
ビルボードHot 100最高位：7位
13位「Open Your Heart」
「Open Your Heart」は、大ヒットとなったマドンナのサードアルバムからの4枚目のシングルで、通算5作目のNo.1ヒットとなった。同時に、1枚のアルバムから3曲のNo.1を送り出した史上2人目の女性シンガーとなった。高い評価を得たミュージックビデオは、映画『キャバレー』からも一部インスピレーションを得ている。
リリース年：1986年
アルバム：True Blue
ビルボードHot 100最高位：1位
