20位「Take a Bow」
マドンナはケネス・"ベイビーフェイス"・エドモンズと共作したこの曲で、不甲斐ない恋人を送り出す様を描き、「夜は終わった／この仮面舞踏会も色褪せてきた」と歌う。アルバム『Bedtime Stories』からのセカンドシングルとして7週にわたりチャート首位を獲得。彼女にとって通算11作目のNo.1となり、1990年代を代表する女性シンガーの1人としての地位を確立した。
リリース年：1994年
アルバム：Bedtime Stories
ビルボードHot 100最高位：1位
19位「Burning Up」
「Burning Up」はマドンナのファーストスタジオアルバム収録曲で、1980年代初期を代表するアーティストの1人としての地位を固めるのに貢献した。彼女の好むテーマの1つであるセックスを題材にし、「恥じらいなんてなかった」と告白するが、それは同時に二重の意味を持ち、後に開花するプロとしての野心をも示唆していた。
リリース年：1983年
アルバム：Madonna（バーニング・アップ）
ビルボードHot 100最高位：該当なし
18位「Beautiful Stranger」
マドンナはこのエレクトロニカの名曲で1990年代を締めくくった。映画『オースティン・パワーズ：デラックス』のサウンドトラック用に書かれた曲で、60年代のサイケデリック・ポップからインスピレーションを得ている。英国では2位を記録し、ビジュアル・メディア用最優秀楽曲賞として彼女に5度目のグラミー賞をもたらした。
リリース年：1999年
アルバム：『オースティン・パワーズ：デラックス』サウンドトラック
ビルボードHot 100最高位：19位
17位「Holiday」
カーティス・ハドソンとリサ・スティーヴンス＝クラウダーは、この曲をシュープリームスのメアリー・ウィルソンをはじめ複数のアーティストに提供したが、最終的にマドンナがデビューアルバムのために獲得した。ダンス・ポップのエネルギーとアップビートなテンポにより、彼女にとって初のトップ20シングルとなり、現在では批評家からも最高傑作の1つと評されている。
リリース年：1983年
アルバム：Madonna
ビルボードHot 100最高位：16位
